3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enone | 925981-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enone
• 英文别名: (1-pyrrolidinyl)carbonylacetamidine；3,3-Diamino-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 925981-73-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: ILMSJGXIQGGOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enone 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到3-amino-7-nitro-4-pyrrolidinocarbonylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Competitive formation of condensed azines and dihydropyridines in the reaction of ethyl 3,3-diaminoacrylate with o-halo carbaldehydes

  摘要：

  The reaction of ethyl 3,3-diaminoacrylate with quinoline-3-carbaldehydes and 3-nitrobenzaldehydes to give a dihydropyridine and condensed azine has been studied with respect to the number and reactivity of the halogen atoms in an ortho position to the formyl groups. For the series of quinoline-3-carbaldehydes it was found that the reaction course is determined by the number of chlorine atoms. 2-and 4-Chloroquinoline-3-carbaldehydes give dihydropyridines and a benzo[c][2,7-]naphthyridine is formed in the reaction with 2,4-dichloroquinoline-3-carbaldehyde. The main products in the case of nitrobenzaldehydes are dihydropyridines which points the deciding influence of the low electrophilicity of aromatic ring.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0061-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(氰基乙酰基)吡咯烷 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,3-diamino-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由π缺陷的1,2-二卤代芳烃和双烯键烯胺合成2-氨基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2-d]嘧啶的新方法

  摘要：

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561645

文献信息

• Chemoselective cyclocondensation of α-acylacetamidines with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde
  作者：S. G. Ryazanov、S. I. Selivanov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428008020176

  日期：2008.2

  Cyclocondensation of α-acylacetamidine with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde proceeds chemo- and regioselectively involving replacement by the α-carbon of the amidine of the chlorine in the aromatic ring and a reaction of the amino group with the formyl group.

  α-酰基乙脒与 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的环缩合进行化学选择性和区域选择性反应，其中涉及芳香环中脒的 α 碳对氯的置换，以及氨基与甲酰基的反应。
• Synthesis of cinnoline 1-oxides by the reaction of ortho-fluoronitrobenzenes with enediamines
  作者：A. V. Vypolzov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s11172-012-0123-5

  日期：2012.4

  Reaction of α-carbonylacetamidines existing in the enediamine tautomeric form with the substituted ortho-fluoronitrobenzene afforded products of the replacement of the fluorine by the α-C atom of amidine. The latter underwent cyclization into cinnoline 1-oxides on treatment with sodium hydride.

  烯二胺同素异形体中的α-羰基乙酰胺与取代的正氟硝基苯反应，得到了脒的α-C 原子取代氟的产物。后者经氢化钠处理后环化成噌啉 1-氧化物。
• Reactions of 3,3-diaminoacrylic acid derivatives with o-haloarenecarbonitriles. Synthesis of fused azines
  作者：E. M. Igumnova、S. I. Selivanov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-012-1011-5

  日期：2012.6

  The interaction of the ethyl ester or pyrrolidide of 3,3-diaminoacrylic acid with aromatic and heteroaromatic nitriles containing a labile halogen atom in the ortho position, leads to the formation of products of its substitution by the α-carbon atom of the diaminoacrylic acid derivative. The compounds obtained are cyclized smoothly into fused diaminoazines.

  3,3-二氨基丙烯酸的乙酯或吡咯化物与在邻位含有不稳定卤素原子的芳族和杂芳族腈的相互作用导致形成其被二氨基丙烯酸衍生物的α-碳原子取代的产物。将获得的化合物平稳地环化成稠合的二氨基嗪。
• Rearrangement of the adducts of α-(aminocarbonyl)-acetamidoximes with acylacetylenes, leading to 2-aminopyrrole derivatives*
  作者：E. E. Pivneva、A. V. Galenko、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-012-1069-0

  日期：2012.9

  The rearrangement and cyclization of O-vinylamidoximes, which are adducts of α-(aminocarbonyl)-acetamidoximes with acetylenic ketones, leads to 2-acylaminopyrroles.

  α-（氨基羰基）-乙酰氨基肟与乙炔酮的加合物O-乙烯基酰胺基肟的重排和环化反应生成了2-酰基氨基吡咯。
• Cyclocondensation of α-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids
  作者：D. V. Dar’in、S. G. Ryazanov、S. I. Selivanov、P. S. Lobanov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1007/s10593-008-0064-y

  日期：2008.4

  The cyclocondensation of alpha-acylacetamidines with esters of 2-fluoro-5-nitrobenzoic and 4-chloro-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acids leads to condensed azines. The reaction proceeds chemoselectively such that the alpha-carbon atom of the amidine replaces the halogen atom in the aromatic ring, while the amino group reacts with the ester group.