2-(3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1298131-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-(3-bromophenyl)prop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(3-Bromophenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1298131-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 340.176
• InChiKey: QJACADQAOQYRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(3-(3-bromophenyl)-3-oxopropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙基胺区域选择性水合的实验和计算证据：β-氨基酮的入门

  摘要：

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01598a
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙基胺区域选择性水合的实验和计算证据：β-氨基酮的入门

  摘要：

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01598a

文献信息

• Pd2+ and Cu2+ catalyzed oxidative cross-coupling of mercaptoacetylenes and arylboronic acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c1cc10505a

  日期：——

  An oxidative thiolate scavenging concept in a metal catalyzed reaction is presented and demonstrated on the aerobic Pd and Cu catalyzed cross-coupling of mercaptoacetylenes with arylboronic acids. Synthetic value of the chemistry as the complementary tool to the Sonogashira protocol has been demonstrated on a series of functionalized mercaptoacetylene substrates.

  在巯基乙炔与芳基硼酸的有氧钯和铜催化交叉偶联反应中，提出并演示了金属催化反应中的氧化硫代硫酸盐清除概念。在一系列官能化的巯基乙炔基质上，证明了作为 Sonogashira 方案补充工具的化学合成价值。
• Gold‐Catalyzed Regioselective Oxyfluorination/Oxydifluorination <i>vs</i> . Diketonization of Phthalimido‐Protected Propargylamines with Selectfluor
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.202101524

  日期：2022.8.5

  The selective formation of α-fluoro,β-phthalimido ketones, α,α-difluoro, β-phthalimido ketones or β-phthalimido α-diketones is described by means of gold-catalyzed oxyfluorination/oxydifluorination or dioxygenation reactions. The simultaneous assembly of the quinoxaline nucleus and the removal of the phthalimido-protecting group were also performed.

  α-氟、β-邻苯二甲酰亚胺酮、α,α-二氟、β-邻苯二甲酰亚胺酮或 β-邻苯二甲酰亚胺 α-二酮的选择性形成通过金催化的氧氟化/氧二氟化或双氧化反应进行了描述。还进行了喹喔啉核的同时组装和邻苯二甲酰亚胺保护基团的去除。