5-methylene-2-vinyl-4,5-dihydrooxazole | 1137535-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 5-methylene-2-vinyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-ethenyl-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1137535-50-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: WNRFFHOUHQHCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基丙酰胺 在 C₄₂H₅₆AgClN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到5-methylene-2-vinyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  NHC-AgI羧酸盐配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。

  DOI：

  10.1002/chem.201601762

文献信息

• Gold(III) iminophosphorane complexes as catalysts in C–C and C–O bond formations
  作者：David Aguilar、María Contel、Rafael Navarro、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.058

  日期：2009.2

  The reaction of K[AuCl4] with AgClO4 and iminophosphorane ligands (N, N-IM) Ph3P=NR [R = CH2-2-NC5H4 (1), C(O)-2-NC5H4 (2)] or Ph2PyP=NR [Py = -2-NC5H4; R = Ph (3), C(O) Ph (4)] (mol ratio 1:2.2:1) in acetonitrile affords complexes [AuCl2(N,N-IM)] ClO4 (5-8). These compounds are air- and moisture-stable and they have been evaluated in two types of catalytic processes. They have been found to be effective catalysts in the addition of 2-methylfuran or azulene to methyl vinyl ketone, as well as in the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-propargylcarboxamides. The reactions proceed in mild conditions and with similar yields to those described for AuCl3. Using this method, oxazoles bearing a thiophene functional group 2-(2'-thienyl)-5-methylthiazole can be prepared in excellent yields. In all cases the intermediate 5-methylene-4,5-dihydroxazole can be observed by H-1 NMR. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.