2,3,6,7-tetradehydro-16-methoxy-1-methyl-4-oxo-3-(methylthio)aspidospermidine | 90475-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 2,3,6,7-tetradehydro-16-methoxy-1-methyl-4-oxo-3-(methylthio)aspidospermidine
• CAS: 90475-62-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 382.527
• InChiKey: CJUWCLXPOGPTAZ-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetradehydro-16-methoxy-1-methyl-4-oxo-3-(methylthio)aspidospermidine 在 镍 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (Z)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 环己烯 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 (+/-)-vindoline
  参考文献：
  名称：

  A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a011
• 作为产物：
  描述：

  N_b-formyl-N_a-methyl-6-methoxytryptamine 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,3,6,7-tetradehydro-16-methoxy-1-methyl-4-oxo-3-(methylthio)aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a011

文献信息

• Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline
  作者：Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00370a025

  日期：1986.10