1-methoxy-4-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 83248-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 83248-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CQNNCOKSJRTKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 C₂₄H₄₅IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic Ir-MaxPHOX：迈向非螯合烯烃不对称氢化特权催化剂的一步

  摘要：

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰hydr与芳基壬二酸酯的交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol102884g

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• Synthesis of Allylboronates via Zweifel‐type Deprotonative Olefination
  作者：Nuo Xu、Jianeng Xu、Qing Zhu、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001351

  日期：2021.4.27

  allylboronates via Zweifel‐type deprotonative olefination was demonstrated. Tetrasubstituted vinylboronates were used as the substrates. NCS (N‐chlorosuccinimide) was used as a bifunctional additive, electrophile and base. This method exhibited a different elimination strategy in Zweifel type transformation to afford allylboronates. The homo‐alcohols and alkenes were stereoselective synthesized from the obtained

  证明了一种通过Zweifel型去质子化烯烃合成烯丙基硼酸酯的方法。四取代的乙烯基硼酸酯用作底物。NCS（N-氯代琥珀酰亚胺）用作双功能添加剂，亲电子试剂和碱。此方法在Zweifel类型转化中表现出不同的消除策略，从而得到烯丙基硼酸酯。从所获得的烯丙基硼酸酯中立体选择合成了均醇和烯烃，证明了该方法的合成价值。
• An Electrochemical Cinnamyl C—H Amination Reaction Using Carbonyl Sulfamate
  作者：Shuai Liu、Jin Li、Dalin Wang、Feng Liu、Xu Liu、Yongyuan Gao、Dai Jie、Xu Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201900028

  日期：2019.6

  An electrochemical cinnamyl C—H amination reaction in the absence of transition metal catalyst and oxidant was reported. The choice of carbonyl sulfamate as nitrogen source is the key to achieve desired chemoselectivity. A series of terminal amine derivatives are prepared using this protocol and the sulfonyl group can be removed with basic hydrolysis. The reaction is suggested to proceed via a continuous

  报道了在不存在过渡金属催化剂和氧化剂的情况下的电化学肉桂基CH胺化反应。选择氨基磺酸羰基酯作为氮源是实现所需化学选择性的关键。使用该方案制备了一系列末端胺衍生物，并且可以通过碱性水解除去磺酰基。建议该反应通过连续的阳极氧化，去质子化，阳极氧化和分子间亲核加成途径进行，这证明了电化学肉桂酸CH胺化的第一个例子。
• Preparation and chemistry of vinyl triflates. 16. Mechanism of alkylation of aromatic substrates
  作者：Peter J. Stang、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00473a033

  日期：1978.3