1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-benzene | 180624-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-benzene
• 英文别名: 1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methylbenzene
• CAS: 180624-85-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KQFVTHKCRPYTQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-benzene 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation and Selected Birch Reduction−Alkylations of 3,4-Dihydro-4,5-dialkyl-2-benzopyran-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960567r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-甲基苯乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  激活C ？通过无氧化剂的光氧化还原催化氢键：异氰酸酯和β-酮酯的交叉偶联氢演化转化

  摘要：

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503361

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• A rhodium-catalysed three-component reaction to access C1-substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Dan Zhang、Junwen Liu、Zhenghui Kang、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob02303h

  日期：——

  rhodium-catalyzed three-component reaction of diazo compounds, anilines and C,N-cyclic azomethine imines via trapping of transient ammonium ylides was developed. This reaction provided a simple and convenient approach for the synthesis of pharmaceutically intriguing tetrahydroisoquinoline derivatives in moderate to good yields (36–85%) with good diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) under mild reaction conditions

  通过捕获瞬态铵盐，开发了铑催化的重氮化合物，苯胺和C，N-环偶氮甲亚胺的三组分反应。该反应在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（36-85％）和非对映选择性（高达95：5 dr）的良好合成率，为合成有趣的四氢异喹啉衍生物提供了一种简便的方法。