3,5-diiodo-1-octylbenzene | 1313995-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diiodo-1-octylbenzene
• 英文别名: 1,3-Diiodo-5-octylbenzene
• CAS: 1313995-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₀I₂
• 分子量: 442.122
• InChiKey: SZPBQAIEXMYEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-1-octylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improving the reactivity of phenylacetylene macrocycles toward topochemical polymerization by side chains modification

  摘要：

  进行了两个新苯基乙炔大环（PAM）有机凝胶剂的合成和自组装。极性2-羟乙氧基侧链被纳入大环的内部，以改变凝胶态中的组装方式。通过这种修改，可以增加大环在干凝胶态中形成聚二炔（PDAs）的反应性，从而显著提高聚合产率。使用拉曼光谱、X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）对有机凝胶和PDAs进行了表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.167
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基苯胺 在 硫酸 、 碘化吡啶单盐酸盐 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-diiodo-1-octylbenzene
  参考文献：
  名称：

  H-Bonding-driven gel formation of a phenylacetylene macrocycle

  摘要：

  合成了一种含酰胺的苯乙炔大环（PAM），并研究了其在不同溶剂中的胶凝特性。令人惊讶的是，该大环在许多极性和非极性溶剂中以低浓度形成有机凝胶。XRD和FTIR分析表明，该大环由于氢键作用形成了稳定的超分子组装。扫描电子显微镜分析显示出纳米纤维束的形成，展示了该材料的长程有序性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05441d

文献信息

• Studies Toward the Synthesis of Phenylacetylene Macrocycle Based Rotaxane Precursors as Building Blocks for Organic Nanotubes
  作者：Katy Cantin、Antoine Lafleur-Lambert、Philippe Dufour、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201200655

  日期：2012.9

  Synthetic efforts toward the preparation of rotaxane precursors based on phenylacetylene macrocycles (PAM) are described. The aim of this study was to determine the optimal structural parameters to prepare high-molecular-weight rotaxane precursors through a strategy involving two Sonogashira couplings to attach bulky blockers on the PAM core. PAMs with different sizes and functions were prepared and

  描述了基于苯乙炔大环化合物 (PAM) 制备轮烷前体的合成工作。本研究的目的是通过涉及两个 Sonogashira 偶联的策略来确定制备高分子量轮烷前体的最佳结构参数，以在 PAM 核心上连接大块阻滞剂。制备了不同尺寸和功能的 PAM 并与不同的阻滞剂偶联，以评估所得结构是否采用类轮烷构象，其中刚性杆在 Sonogashira 偶联螺纹通过 PAM 后形成。
• Rigid organic nanotubes obtained from phenylene-butadiynylene macrocycles
  作者：Simon Rondeau-Gagné、Jules Roméo Néabo、Maude Desroches、Isabelle Levesque、Maxime Daigle、Katy Cantin、Jean-François Morin

  DOI：10.1039/c3cc43177k

  日期：——

  Rigid organic nanotubes were prepared from six-membered phenylene-butadiynylene macrocycles through topochemical polymerization in the xerogel state. All six butadiyne units underwent polymerization, thus creating rigid nanotubes with six polydiacetylene chains lying parallel, one relative to each other.

  通过在 xerogel 状态下进行拓扑化学聚合，从六元苯丁二炔大环制备出了刚性有机纳米管。所有六个丁二炔单元都发生了聚合，从而产生了六条聚二乙烯链平行排列的刚性纳米管。
• The importance of the amide configuration in the gelation process and topochemical polymerization of phenylacetylene macrocycles
  作者：Simon Rondeau-Gagné、Jules Roméo Néabo、Maude Desroches、Katy Cantin、Armand Soldera、Jean-François Morin

  DOI：10.1039/c3tc00917c

  日期：——

  of amide-containing phenylacetylene macrocycles (PAMs) were prepared and self-assembled through a gelation process in an organic solvent. Their gelation properties along with their molecular arrangements in the xerogel state, their morphological features and their reactivity toward the topochemical polymerization of the butadiyne units embedded within the structure were studied with respect to the amide

  制备了两个系列的含酰胺的苯乙炔大环化合物（PAM），并在有机溶剂中通过凝胶化过程进行了自组装。关于酰胺构型，研究了它们的凝胶化特性以及在干凝胶状态下的分子排列，其形态特征以及对嵌入结构中的丁二炔单元的拓扑化学聚合的反应性。系列的的PAMs 1与直接连接到所述的PAMs的苯基基团（乙酰苯胺衍生物）的酰胺函数的氮原子显示出较少的组织分子组织和反应性较低朝向局部化学聚合比系列的PAMs 2具有倒置的酰胺构型（苯甲酰胺衍生物）。酰胺构型在凝胶化过程中的重要性已通过在密度泛函理论水平上的理论计算得到证实。此外，与实验观察一致，显示系列1的分子的计算结构与拓扑化学反应不相容。实验和计算的实际结合允许设计更大的共价连接的刚性有机纳米管。
• TEMPO-mediated homocoupling of aryl Grignard reagents: mechanistic studies
  作者：Sandip Murarka、Juri Möbus、Gerhard Erker、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4ob02689f

  日期：——

  The mechanism of the TEMPO mediated oxidative homo-coupling of aryl Grignard reagents is investigated in detail by experimental and computational studies. Experimental data reveal that the nitroxide-mediated homocoupling reaction of aryl Grignard reagents does not occur via free aryl radicals. Evidence for the presence of biaryl radical anions as intermediates in the coupling reaction is provided.

  通过实验和计算研究，详细研究了TEMPO介导的芳基格氏试剂氧化均偶联的机理。实验数据表明，芳基格氏试剂的氮氧化物介导的均偶联反应不会通过游离芳基发生。提供了在偶联反应中存在作为中间体的联芳基自由基阴离子的证据。还表明，在无溴化物的条件下，在TEMPO存在下，PhMgPh不会发生均偶联。但是，添加MgBr 2后，C–C键的形成顺利进行，这证明了溴化物阴离子在氧化均偶联中的重要作用。DFT计算表明，分子内电子转移至Mg复合的TEMPO配体并随后在二聚体复合物中形成联芳基是可行的，并且与实验反应条件一致。
• Topochemical Polymerization of Phenylacetylene Macrocycles: A New Strategy for the Preparation of Organic Nanorods
  作者：Simon Rondeau-Gagné、Jules Roméo Néabo、Maude Desroches、Jérémie Larouche、Josée Brisson、Jean-François Morin

  DOI：10.1021/ja3116422

  日期：2013.1.9

  Soluble organic nanorods were prepared from phenylacetylene macrocycles using the topochemical polymerization of butadiyne moieties placed both inside and outside the macrocycles' skeletons. Macrocycles containing amide groups were self-assembled in a columnar fashion through the formation of an organogel in ethyl acetate. Upon irradiation with UV light, the Raman signals associated with butadiyne units completely vanished, indicating the creation of covalently linked nanorods.