1-phenyl-2'-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydrospiropyrazole-4,3'-oxirane | 1296783-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2'-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydrospiropyrazole-4,3'-oxirane
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1-oxa-5,6-diazaspiro[2.4]heptane-4,7-dione
• CAS: 1296783-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: ZAQFGEKYWAOWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2'-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydrospiropyrazole-4,3'-oxirane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.7%的产率得到4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5-oxo-1-phenylpyrazolidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过5-苯基-1-氧杂-5,6-二氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮的重排来合成高度功能化的吡唑啉酮系统

  摘要：

  使用碱性过氧化氢对4-亚烷基（亚芳基）-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮进行环氧化，得到相应的5-苯基-1-氧杂-5,6-二氮杂螺并[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物。研究了它们与亲核试剂的反应。所得产物取决于所使用的二氮杂螺化合物和/或亲核试剂的类型。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0671-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-methylbenzylidene)-1-phenyl-3,5-pyrazolidinedione 在 双氧水 、 乙腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80.2%的产率得到1-phenyl-2'-(4-methylphenyl)-3,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydrospiropyrazole-4,3'-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过5-苯基-1-氧杂-5,6-二氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮的重排来合成高度功能化的吡唑啉酮系统

  摘要：

  使用碱性过氧化氢对4-亚烷基（亚芳基）-1-苯基-3,5-吡唑烷二酮进行环氧化，得到相应的5-苯基-1-氧杂-5,6-二氮杂螺并[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物。研究了它们与亲核试剂的反应。所得产物取决于所使用的二氮杂螺化合物和/或亲核试剂的类型。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0671-x

文献信息

• Green synthetic investigation and spectral characterization of some spiro pyrazolidine‐based heterocycles with potential biological activity
  作者：Yasser A. El‐Ossaily、Saoud A. Metwally、Nayef S. Al‐Muailkel、Ahmed Fawzy、Hazim M. Ali、Yousra A. Naffea

  DOI：10.1002/jhet.3898

  日期：2020.4

  A green, rapid, and efficient methodology is developed for the synthesis of 1‐phenyl‐3,5‐pyrazolidinedione (3) by the reaction of malonic acid with phenyl hydrazine in the presence of phosphorous oxychloride under solvent‐free conditions. The later compound 3 was used as a versatile precursor for green synthesis of chalcone derivatives (4a‐h) and spiroheterocyclic compounds (5a‐h) with good to excellent

  开发了一种绿色，快速，有效的方法，用于在无溶剂条件下，通过丙二酸与苯基肼在氯氧化磷存在下的反应，来合成1-苯基-3,5-吡唑烷二酮（3）。后来的化合物3用作绿色合成查尔酮衍生物（4a-h）和螺杂环化合物（5a-h）的通用前体，具有良好的分离产率。在元素分析和光谱分析的基础上阐明了合成化合物的化学结构。