(S)-4-tert-butyl-N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 1039757-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 1039757-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: BUKBQHYVIDQDFE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (S)-4-tert-butyl-N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以83%的产率得到(S)-4-tert-butyl-N-[(S)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanoyl]-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对双自由基钛（iv）烯醇化物的一般和立体选择性氨氧化作用：手性助剂作用的详细研究†

  摘要：

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01074a
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (S)-4-tert-butyl-N-propanoyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对双自由基钛（iv）烯醇化物的一般和立体选择性氨氧化作用：手性助剂作用的详细研究†

  摘要：

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01074a

文献信息

• On the influence of chiral auxiliaries in the stereoselective cross-coupling reactions of titanium enolates and acetals
  作者：Jessica Baiget、Annabel Cosp、Erik Gálvez、Loreto Gómez-Pinal、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.044

  日期：2008.6

  Titanium enolates from chiral N-propanoyl-1,3-thiazolidine-2-thiones containing bulky substituents at C4 turned out to be excellent platforms to get highly stereocontrolled cross-coupling reactions with acetals. Related oxazolidinethiones also afforded good results, but the corresponding oxazolidinones resulted completely unselective for such reactions, which proves that an exocyclic C=S bond is essential to attain a synthetically useful stereocontrol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.