2-(3-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-pentyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 147675-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-pentyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 147675-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: BQISNWBCEDYTAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-pentyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014
• 作为产物：
  描述：

  3-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2-(3-Furan-3-yl-4,4-dimethyl-pentyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014

文献信息

• The Total Synthesis of (±)-Ginkgolide B
  作者：Michael T. Crimmins、Jennifer M. Pace、Philippe G. Nantermet、Agnes S. Kim-Meade、James B. Thomas、Scott H. Watterson、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/ja001747s

  日期：2000.9.1

  The total synthesis of the potent PAF antagonist ginkgolide B has been accomplished. The complex architecture of ginkgolide B which includes six rings, eleven stereogenic centers, ten oxygenated carbons, and four contiguous fully substituted carbons is a daunting challenge for chemical synthesis. The synthesis of ginkgolide B was accomplished through a stereoselective intramolecular photocycloaddition

  已完成强效 PAF 拮抗剂银杏内酯 B 的全合成。银杏内酯 B 的复杂结构包括六个环、十一个立体中心、十个含氧碳和四个连续的完全取代的碳，这是化学合成的一项艰巨挑战。银杏内酯 B 的合成是通过烯酮 5 的立体选择性分子内光环加成来构建分子的拥塞核心来完成的。光环加成底物是通过这些实验室先前报道的用于构建碳烷氧基环戊烯酮的技术制备的。区域选择性环丁烷裂解和光加合物 4 的进一步功能化提供了关键的五环中间体。