2-(4'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine | 1245266-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine；2-(4’-methoxy-4-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
• CAS: 1245266-42-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: WEEIJPBEHKCFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 4-氯苯甲醚 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(4'-methoxy-5-methylbiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基吡啶基配体作为钌 (II) 催化 CH 键活化/芳基化反应的促进剂

  摘要：

  使用基于2-羟基吡啶的配体作为水-乙醇中的促进剂，在芳烃-钌(II)催化剂上实现了多种芳基卤化物上2-苯基吡啶的高度加速的CH键芳基化。 NMR、质量和DFT研究证明了吡啶酮配体在增强Ru(II)配位配体辅助的协同金属化去质子化过程促进的2-苯基吡啶的C-H键芳基化方面的关键作用。

  DOI：

  10.1002/asia.202300569

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。
• Ligand‐Tuned C–H Bond Activation/Arylation of 2‐Arylpyridines over Pyridine‐Based <i>N</i> , <i>O/N</i> , <i>N</i> Ligated Ruthenium–Arene Complexes
  作者：Chinky Binnani、Rohit K. Rai、Deepika Tyagi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201701446

  日期：2018.3.29

  our investigations, including time‐dependent 1H NMR spectroscopic studies with ruthenium–arene catalysts, demonstrate a remarkable structure–activity relationship for the ligand‐tuned C–H activation/arylation of 2‐phenylpyridine, where the complexes with bischelating N,O donor‐based ligands (acteylpyridine and picolinate) outperform those with N,N donor ligands (iminopyridine). Moreover, among the N

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观
• <i>Ortho</i> C–H arylation of arenes at room temperature using visible light ruthenium C–H activation
  作者：Arunachalam Sagadevan、Anastasios Charitou、Fen Wang、Maria Ivanova、Martin Vuagnat、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0sc01289k

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed ortho C–H arylation process is described using visible light. Using the readily available catalyst [RuCl2(p-cymene)]2, visible light irradiation was found to enable arylation of 2-aryl-pyridines at room temperature for a range of aryl bromides and iodides.

  使用可见光描述了钌催化的邻位CH芳基化过程。使用现成的催化剂[RuCl 2（p- cymene）] 2，发现可见光辐射能够在室温下使一系列芳基溴化物和碘化物芳基化2-芳基吡啶。
• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative C−H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives via Decarbonylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Qi Shuai、Luo Yang、Xiangyu Guo、Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja105396b

  日期：2010.9.8

  A new concept for aryl aryl coupling that involves oxidative decarbonylative coupling of aryl C-H bonds and readily available aldehydes has been developed, achieving the aryl-aryl union with complete control of reaction sites.