(2E,4E,6E)-diethyl 4,5-difluoroocta-2,4,6-trienedioate | 1275533-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-diethyl 4,5-difluoroocta-2,4,6-trienedioate
• CAS: 1275533-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₄
• 分子量: 260.238
• InChiKey: PPABPJWTYZYVBR-BISOHRNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-bromoacrylate 、 (E)-(1,2-difluoro-1,2-ethenediyl)bis(tributylstannane) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2E,4E,6E)-diethyl 4,5-difluoroocta-2,4,6-trienedioate
  参考文献：
  名称：

  （1 E，3 E，5 E）-3.4-二氟-1,6-二苯基己三烯和（2 E，4 E，6 E）-二乙基-4,5-二氟辛基-2,4,6-三烯二酸酯的立体定向制备

  摘要：

  在室温下，DMF中钯（0）在DMF中催化β-溴苯乙烯（E / Z  = 89/11）与（E）-（1,2-二氟-1,2-乙炔基）双[三丁基锡烷] 1的偶联仅给出（1 E，3 E，5 E）-3,4-二氟-1,6-二苯基己三烯。类似地，钯（0）催化的（E）-3-溴丙烯酸乙酯（作为卤化乙烯基酯前体）的立体定向偶合得到（2 E，4 E，6 E）-二乙基-4,5-二氟辛基-2,4,6-三烯二酸酯。这项工作表明，不含氟的乙烯基溴将选择性地与1偶联。并能够实现立体定向的混合多烯体系的制备。的（ë） -乙基3- bromoacrylate与耦合1示出了混合官能己三烯系统可以很容易地访问通过这一方法。（2 E，4 E，6 E）-二乙基-4,5-二氟辛基-2,4,6-三烯二酸酯的X射线结构证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.008