5-[4-(Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]pyrimidine | 1019780-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[4-(Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1019780-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: WCJRWPHNXJZMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-嘧啶-5-苯基)甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到5-[4-(Imidazol-1-ylmethyl)phenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子模拟研究亚甲基咪唑取代的联芳基作为人17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）的抑制剂。第一部分：核心结构的杂环修饰。

  摘要：

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.094