(R,S)-Methyl [3-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionate | 289054-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-Methyl [3-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionate
• CAS: 289054-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₅
• 分子量: 335.38
• InChiKey: WPEJETLELGZKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-Methyl [3-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(R,S)-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基α-硝基氮氧自由基的立体化学

  摘要：

  对苯基α-硝酰基氮氧化物家族所采用的构象进行了广泛的研究。包含 110 种晶体结构的数据库用于对这些自由基的固态几何形状和构象进行统计研究。这项研究表明，有利的构象涉及咪唑环的扭曲变形以及分子中芳环和杂环之间的扭曲。因此，这些自由基在固态显示出两种优选的构象：假反对映体对和假重叠对，后一种类型在统计学上是最可能的。这组自由基的一个新的手性成员，带有一个乳酸部分，(R)-1，及其相应的外消旋化合物，(R,S)-1，为了研究来自立体中心的手性诱导对α-硝酰基氮氧化物的芳环和杂环之间的扭转角的影响，已经制备了。对映体和外消旋化合物的 X 射线晶体结构，它们都揭示了由羧酸基团和固体中自由基的 ON 基团之间的强 OH...O 氢键维持的分子链，以及它们的磁性属性已经确定。值得注意的是，具有给定立体中心的分子在其组成环之间具有单一的螺旋意义，即使在外消旋晶体中也是如此。从立体中心到自由基单元的手性诱导也已通过固态

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-Methyl (3-formylphenoxy)-2-propionate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,S)-Methyl [3-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  苯基α-硝基氮氧自由基的立体化学

  摘要：

  对苯基α-硝酰基氮氧化物家族所采用的构象进行了广泛的研究。包含 110 种晶体结构的数据库用于对这些自由基的固态几何形状和构象进行统计研究。这项研究表明，有利的构象涉及咪唑环的扭曲变形以及分子中芳环和杂环之间的扭曲。因此，这些自由基在固态显示出两种优选的构象：假反对映体对和假重叠对，后一种类型在统计学上是最可能的。这组自由基的一个新的手性成员，带有一个乳酸部分，(R)-1，及其相应的外消旋化合物，(R,S)-1，为了研究来自立体中心的手性诱导对α-硝酰基氮氧化物的芳环和杂环之间的扭转角的影响，已经制备了。对映体和外消旋化合物的 X 射线晶体结构，它们都揭示了由羧酸基团和固体中自由基的 ON 基团之间的强 OH...O 氢键维持的分子链，以及它们的磁性属性已经确定。值得注意的是，具有给定立体中心的分子在其组成环之间具有单一的螺旋意义，即使在外消旋晶体中也是如此。从立体中心到自由基单元的手性诱导也已通过固态

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-u