7-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin | 1413790-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin
• CAS: 1413790-01-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₄
• 分子量: 538.462
• InChiKey: RGRJWXMLCYOKIF-SMKLBOOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  183.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin 在 甲醇 、 氨 作用下， 以93%的产率得到7-O-(β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于 Fe3+ 的新型 1H MRI β-半乳糖苷酶报告分子

  摘要：

  人们对开发报告剂以利用小动物成像揭示体内酶活性越来越感兴趣。我们之前已经证明了使用市售的 3,4-环己烯七叶素-β- D-吡喃半乳糖苷 (S-Gal) 作为1 H MRI 报告基因检测lacZ基因活性的可行性。具体来说，β-半乳糖苷酶 (β-gal) 释放糖苷配基，在 Fe 3+存在的情况下形成磁共振对比诱导的顺磁性沉淀物。对比度主要是T 2加权信号损失，但也观察到T 1效应。由于T 1对比度通常提供信号增强而不是信号损失，因此探索是否可以生成具有增强特性的类似物似乎很有吸引力。我们现在报告新型类似物的设计和合成，以及基于T 1和T 2对先导药物体外 β-gal 活性的响应的1 H MRI 对比表征。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100072
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-8-hydroxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  基于 Fe3+ 的新型 1H MRI β-半乳糖苷酶报告分子

  摘要：

  人们对开发报告剂以利用小动物成像揭示体内酶活性越来越感兴趣。我们之前已经证明了使用市售的 3,4-环己烯七叶素-β- D-吡喃半乳糖苷 (S-Gal) 作为1 H MRI 报告基因检测lacZ基因活性的可行性。具体来说，β-半乳糖苷酶 (β-gal) 释放糖苷配基，在 Fe 3+存在的情况下形成磁共振对比诱导的顺磁性沉淀物。对比度主要是T 2加权信号损失，但也观察到T 1效应。由于T 1对比度通常提供信号增强而不是信号损失，因此探索是否可以生成具有增强特性的类似物似乎很有吸引力。我们现在报告新型类似物的设计和合成，以及基于T 1和T 2对先导药物体外 β-gal 活性的响应的1 H MRI 对比表征。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100072