ethyl-2-(3-iodo-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)phenylcarbamate | 1620090-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(3-iodo-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-[4-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1620090-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₁IN₂O₄S
• 分子量: 512.368
• InChiKey: CECMXIIHCLEIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(3-iodo-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)phenylcarbamate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines via regioselective formation of the pyrrole nucleus over indoles

  摘要：

  从受保护的2-炔基苯胺经由 Heck 反应和分子内 Michael 加成合成吡咯并[3,2-c]喹啉的区域选择性合成已被描述。

  DOI：

  10.1039/c4cc02466d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(4-methylphenylsulfonamido)but-1-ynyl)phenylcarbamate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl-2-(3-iodo-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to pyrrolo[3,2-c]quinolines via regioselective formation of the pyrrole nucleus over indoles

  摘要：

  从受保护的2-炔基苯胺经由 Heck 反应和分子内 Michael 加成合成吡咯并[3,2-c]喹啉的区域选择性合成已被描述。

  DOI：

  10.1039/c4cc02466d

文献信息

• A new synthetic approach to pyrrolo[3,2- b ]indoles via regioselective formation of pyrrole and intramolecular C N coupling
  作者：Manjusha V. Karkhelikar、Vijay V. Rao、Sundar S. Shinde、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.044

  日期：2016.10

  A new synthetic approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-b]indoles has been developed in two steps. First step involves electrophilic iodocyclization of protected 2-alkynylanilines to regioselective formation of pyrroles followed by copper catalyzed intramolecular CN coupling.

  分两个步骤开发了一种合成吡咯并[3,2- b ]吲哚的新合成方法。第一步涉及被保护的2-炔基苯胺的亲电碘环化，以形成吡咯的区域选择性，然后进行铜催化的分子内C N偶联。
• Highly Selective Approach to α-Iodoketones from Aminoalkynols with Iodine Monochloride
  作者：Suresh Bhargava、Pravin Likhar、Vijay Rao、Nedaossadat Mirzadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590897

  日期：2017.12

  with iodine monochloride. The scope of the reaction was investigated using various aminoalkynols with iodine monochloride and the corresponding α-iodoketones were obtained selectively without forming iodocyclized and/or addition products. A protocol has been developed to achieve selective and direct synthesis of α-iodoketones under mild condition, from the reaction of aminoalkynols with iodine monochloride

  摘要 从氨基炔醇与一氯化碘的反应中，已经开发出一种在温和条件下实现选择性和直接合成α-碘酮的方案。使用各种氨基炔醇与一氯化碘研究反应的范围，并选择性地获得相应的α-碘酮，而不会形成碘化和/或加成产物。 从氨基炔醇与一氯化碘的反应中，已经开发出一种在温和条件下实现选择性和直接合成α-碘酮的方案。使用各种氨基炔醇与一氯化碘研究反应的范围，并选择性地获得相应的α-碘酮，而不会形成碘化和/或加成产物。