3-Oxo-17β-acetoxy-19-methansulfonyl-oxy-Δ4-androsten | 18900-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-17β-acetoxy-19-methansulfonyl-oxy-Δ4-androsten
• 英文别名: 3-Oxo-17β-acetoxy-19-methansulfonyl-oxy-Δ⁴-androsten
• CAS: 18900-70-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆S
• 分子量: 424.558
• InChiKey: OZEDNLOCFVJIQD-KKFDQILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-17β-acetoxy-19-methansulfonyl-oxy-Δ4-androsten 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Oxo-17β-hydroxy-Δ10.19-1(10->5)-abeo-5α-androstan
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418
• 作为产物：
  描述：

  17β,19-dihydroxy-androst-4-en-3-one 17,19-diacetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Oxo-17β-acetoxy-19-methansulfonyl-oxy-Δ4-androsten
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418