5endo,6endo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en | 70096-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5endo,6endo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en
• 英文别名: 5exo,6exo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en；(1S,4R,5R,6S)-5,6-bis(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 70096-07-0
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂
• 分子量: 191.1
• InChiKey: XPIGEELBPDQNLE-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5endo,6endo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3-bis-exo-methylene-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基桥夹的合成及其超分子性能。

  摘要：

  新型三亚甲基桥接的片段3和4的合成方法是，使用重复的立体选择性Diels-Alder反应，其中苯并和萘并双亚甲基降冰片烯8和19作为二烯，降冰片二烯9作为双二亲子，然后通过使用2脱除主要的环双加合物10和20。 ，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）。片段3和4用作各种电子不足的中性和阳离子芳族底物的受体，与分子镊子1和2相当。络合物形成的热力学参数K（a）和DeltaG由（1）确定1 H NMR滴定实验，以及在高度稳定的复杂TCNB 32 @ 4情况下，通过使用等温滴定微量热法进行。夹子4比3形成更稳定的络合物的发现可以用4中的萘侧壁与3中相应的苯系统相比更大的范德华接触表面来解释。在以4为受体的络合物中，每种芳族化合物的平面计算出底物分子几乎平行于萘侧壁取向。然而，在镊子2的复合物中，衬底通常定向成平行于中央萘间隔单元。由于4的拓扑更开放，因此计算出的大多数复合物均包含两个

  DOI：

  10.1002/chem.200304919
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5exo,6exo-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-ene 在 cesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5endo,6endo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en
  参考文献：
  名称：

  从氟阴离子诱导的初级氯化物中选择性去除氯化氢。氯甲基的嵌合参与在环氧化物的杂合开口中。5,6-双（亚甲基）-syn -2-降冰片烯-7-ol和5,6-双（亚甲基）-内--3-氯-exo -2-降冰片醇的立体定向合成† ‡

  摘要：

  给出了醇10和18以及相应的酮11和19的合成。内基-5，外基-6-双（氯甲基）-内基-3-氯-外基-2-降冰片醇（16）和内基-5-（溴甲基）-外基-6-（氯甲基）-内基-3-氯-外型-2-降冰片烷醇（17通过HCl-和分别获得），的HBr加成到远藤-5，外切-6-双（氯甲基） -外-2,3-环氧降冰片烷（5）。这瓦格纳米尔文重排在这些反应可能是因为相对稳定的氯鎓离子形成的排除15从的1,4-氯原子的参与产生内切在环氧化物的异裂开环基氯-5 5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620218

文献信息

• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic<i>o</i>-Quinodimethanes (<i>o</i>-QDMs)
  作者：Shifa Zhu、Zhicai Zhang、Xiaobing Huang、Huanfeng Jiang、Zhengjiang Guo

  DOI：10.1002/chem.201300232

  日期：2013.4.8

  efficient AuIII‐catalyzed method to generate the highly reactive cyclic o‐quinodimethane (o‐QDM) species from easily available enynals or enynones is presented (see scheme). This method produced a variety of structurally unique fan‐like products with the advantages of mild reaction conditions, excellent diastereoselectivities, and high functional‐group tolerance.

  扇状结构：提出了一种有效的Au III催化方法，该方法可从容易获得的烯类或烯酮生成高反应性的环邻二喹甲烷甲烷（o- QDM）物种（请参阅方案）。该方法生产了多种结构独特的扇状产品，具有温和的反应条件，出色的非对映选择性和高官能团耐受性的优点。