[(1R,2R)-2-(Di-tert-butoxy-phosphoryloxy)-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 787582-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [(1R,2R)-2-(Di-tert-butoxy-phosphoryloxy)-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 787582-85-8
• 化学式: C₃₁H₅₄N₃O₆P
• 分子量: 595.76
• InChiKey: PWLXXLBUCPVVMS-GJZUVCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(1R,2R)-2-(Di-tert-butoxy-phosphoryloxy)-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Phosphoric acid mono-[(1R,2R)-2-amino-1-methyl-2-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl] ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的1磷酸鞘氨醇类似物的合成：发现有效的亚型选择性S1P4受体激动剂。

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的溶血磷脂，具有通过与G蛋白偶联受体的S1P家族相互作用而诱导多种细胞应答的能力。该受体家族的一个成员，S1P（4），在淋巴样系统中高度表达，几乎全部表达，并且与细胞形状和运动的调节有关。该报告描述了几种基于苯并咪唑的强效S1P（4）受体选择性激动剂的合成。例如，与内源性配体的EC（50）= 37 nM相比，化合物9b使用[γ-（35）S] GTP结合分析在S1P（4）受体上显示EC（50）= 36 nM。我们还报告了改变立体化学在C2位置，甲基化在C1和C2位置的影响，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.030
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-(Di-tert-butoxy-phosphanyloxy)-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(Di-tert-butoxy-phosphoryloxy)-1-(6-octyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的1磷酸鞘氨醇类似物的合成：发现有效的亚型选择性S1P4受体激动剂。

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的溶血磷脂，具有通过与G蛋白偶联受体的S1P家族相互作用而诱导多种细胞应答的能力。该受体家族的一个成员，S1P（4），在淋巴样系统中高度表达，几乎全部表达，并且与细胞形状和运动的调节有关。该报告描述了几种基于苯并咪唑的强效S1P（4）受体选择性激动剂的合成。例如，与内源性配体的EC（50）= 37 nM相比，化合物9b使用[γ-（35）S] GTP结合分析在S1P（4）受体上显示EC（50）= 36 nM。我们还报告了改变立体化学在C2位置，甲基化在C1和C2位置的影响，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.030