1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane | 142836-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane
• 英文别名: 1,3-(2,2'-dihydroxy-5,5'-di-tert-butyldiphenyl)propane；4-Tert-butyl-2-[3-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 142836-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: DRELHHXZXJPPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  457.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硝基甲烷 、 苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 9,16,25,32-Tetrahydroxy<3.1.3.1>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophanes and electrophilic aromatic substitution of their tetramethoxy derivatives

  摘要：

  在二甲苯中，1,3-双（5-叔丁基-2-羟基苯基）丙烷 5 与甲醛进行了碱催化缩合，生成了新型丙烷桥接萼片烯类大环化合物--四羟基[3.1.3.1]偏环烷 6。使用 NaOH 作为碱时，6 的收率最高（90%），使用其他碱金属氢氧化物时，收率较低。在苯中，AlCl 3 -MeNO 2 催化 6 的反式叔丁基化反应可得到 7，收率为 80%。 在四羟基化合物 6 和 7 中观察到的分子内氢键与钙[4]炔相当。 用 MeI 对 7 进行甲基化反应可得到四甲氧基衍生物 11a。 多元碳骨架的稳定性允许官能团在下边缘和上边缘相互转化，而无需特别考虑上边缘的开环副反应。例如，通过亲电芳香取代四甲氧基衍生物 11a 可以引入 Br、甲酰基和乙酰基取代基。此外，还讨论了这些大环偏环烷的 1 H NMR 光谱特性。

  DOI：

  10.1039/a606358f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基 1-甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化硼 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环烷的制备及构象性质

  摘要：

  碱催化1,3-（2,2'-二羟基-5,5'-二叔丁基二苯基）丙烷4与甲醛的缩合反应，制备新型大环化合物四羟基[3.1.3.1]间环phane 5描述了产率为90％的二甲苯，并讨论了其构象性质。

  DOI：

  10.1039/c39920000861

文献信息

• Synthesis and Structural Properties of Novel Calixarene Analogues having Schiff Base Units
  作者：Takehiko Yamato、Shinpei Miyamoto、Masashi Takimoto、Pierre Thuéry

  DOI：10.3184/030823407x266225

  日期：2007.11

  Novel calixarene analogues having Schiff base units have been synthesised by condensation reaction of the bisaldehyde with o-phenylenediamines in the presence of boric acid. The present calixarene analogues form hydrogen bonds between imine nitrogen and phenol hydrogen with 1,2-alternate conformation, confirmed by X-ray crystallography.

  在硼酸存在下，通过双醛与邻苯二胺的缩合反应，合成了具有希夫碱单元的新型卡利卡林类似物。经 X 射线晶体学证实，这些萼片烯类似物在亚胺氮和苯酚氢之间形成氢键，并具有 1,2 备选构象。
• Yamato, Takehiko; Haraguchi, Mitsuteru; Iwasa, Toshiaki, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 5, p. 301 - 309
  作者：Yamato, Takehiko、Haraguchi, Mitsuteru、Iwasa, Toshiaki、Tsuzuki, Hirohisa、Ide, Seiji

  DOI：——

  日期：——