(S)-N-[(3,3-dimethyl-2,4-dioxolanyl)methyl]-N'-ethyl-1,4,5,8-naphthaldiimide | 307351-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(3,3-dimethyl-2,4-dioxolanyl)methyl]-N'-ethyl-1,4,5,8-naphthaldiimide
• CAS: 307351-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: OKYUGDOCGAFHSJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(3,3-dimethyl-2,4-dioxolanyl)methyl]-N'-ethyl-1,4,5,8-naphthaldiimide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-7-ethyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective DNA Alkylation of GG Steps by Naphthaldiimide Derivatives Possessing Enantiomeric Epoxide

  摘要：

  We have synthesized an enantiomeric pair of novel DNA alkylating agents consisting of a naphthaldiimide intercalator and a chiral epoxy side chain. These naphthaldiimide derivatives have high DNA binding affinity and selectively alkylate 5'G of the GG steps for (S)-epoxide and 3'G for (R)-epoxide.

  DOI：

  10.1021/ol006087a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 乙胺盐酸盐 、 (S)-(+)-(2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-基)-甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到(S)-N-[(3,3-dimethyl-2,4-dioxolanyl)methyl]-N'-ethyl-1,4,5,8-naphthaldiimide
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective DNA Alkylation of GG Steps by Naphthaldiimide Derivatives Possessing Enantiomeric Epoxide

  摘要：

  We have synthesized an enantiomeric pair of novel DNA alkylating agents consisting of a naphthaldiimide intercalator and a chiral epoxy side chain. These naphthaldiimide derivatives have high DNA binding affinity and selectively alkylate 5'G of the GG steps for (S)-epoxide and 3'G for (R)-epoxide.

  DOI：

  10.1021/ol006087a