(S)-1-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methyl-5-(phenylthio)pentan-2-one | 1426145-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methyl-5-(phenylthio)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxolan-2-yl]-4-methyl-5-phenylsulfanylpentan-2-one
• CAS: 1426145-87-0
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅SSi
• 分子量: 572.882
• InChiKey: NTHJLHPENCZZKQ-CBTMMHPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(-5-(-4-methyl-5-(phenylthio)pent-2-enyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(S)-1-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-methyl-5-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h