1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1449485-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-pyridyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1449485-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: PMONDBCYUKUXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 十二羰基三钌 、 3-乙基-3-戊醇 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到trans-1-methyl-3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438

文献信息

• C–H Bond Functionalization of Tetrahydropyridopyrimidines and Other Related Hetereocycles
  作者：Zhanling Cheng、Zhiliang Yu、Song Yang、Hong C. Shen、Weili Zhao、Sheng Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02382

  日期：2017.12.15

  groups. Moreover, this method is applicable to tetrahydroisoquinolone (THIQ), which provides a useful supplement to literature method. This method gives chemists a new tool to functionalize a C–H bond at late stage and may find applications in both synthetic organic and medicinal chemistry.

  本文报道了一种新颖有效的两步法，用于对与四氢吡啶并嘧啶（THPP）氨基相邻的CH键进行功能化。该反应具有温和的条件和对各种官能团的优异耐受性。而且，该方法适用于四氢异喹诺酮（THIQ），为文献方法提供了有用的补充。这种方法为化学家提供了一种在后期阶段官能化C–H键的新工具，并可能在合成有机化学和药物化学中找到应用。