1,3-diferrocenylimidazole-2-thione | 249644-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diferrocenylimidazole-2-thione
• 英文别名: N,N'-diferrocenylimidazol-2-thione；cyclopenta-1,3-diene;1,3-di(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)imidazole-2-thione;iron(2+)
• CAS: 249644-45-9
• 化学式: C₂₃H₂₀Fe₂N₂S
• 分子量: 468.185
• InChiKey: GRVVHNFTWYLALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diferrocenylimidazole-2-thione 在 K 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0%的产率得到N,N'-diferrocenylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二茂铁基-N-杂环卡宾及其衍生物

  摘要：

  在我们继续进行含氧化还原活性二茂铁基取代基的Wanzlick / Arduengo卡宾糖的研究中，我们报道了N，N'-二茂铁基咪唑（in）盐作为咪唑（in）-2-ylidenes的前体的合成。该化学反应所需的起始原料是氨基二茂铁，其是通过改进的大规模合成方法制备的，其顺序为固体硫代二茂铁，碘二茂铁，N-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺，氨基二茂铁。N，N′-二茂铁基杂环的制备涉及氨基二茂铁与乙二醛缩合得到N，N。'-二茂铁基二氮杂丁二烯[Fc-DAB]，还原，与甲醛缩合，并用三苯甲基盐氧化，得到N，N'-二茂铁基咪唑（盐）盐。在某些情况下[Ag +或S 8 ]原位去质子化并用亲电试剂捕获会产生预期的金属络合物和衍生物，但由于与（ i）两个N-二茂铁基取代基的空间位阻；（ii）咪唑（in）ium前体的酸度降低；以及（iii）游离羧苯的不可及性。光谱[IR，拉曼，紫外可见，MS，NMR（1 H，13 C

  DOI：

  10.1021/om990377h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diferrocenylimidazolium tetraphenylborate 、 sulfur 在 MeLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以44.2%的产率得到1,3-diferrocenylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二茂铁基-N-杂环卡宾及其衍生物

  摘要：

  在我们继续进行含氧化还原活性二茂铁基取代基的Wanzlick / Arduengo卡宾糖的研究中，我们报道了N，N'-二茂铁基咪唑（in）盐作为咪唑（in）-2-ylidenes的前体的合成。该化学反应所需的起始原料是氨基二茂铁，其是通过改进的大规模合成方法制备的，其顺序为固体硫代二茂铁，碘二茂铁，N-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺，氨基二茂铁。N，N′-二茂铁基杂环的制备涉及氨基二茂铁与乙二醛缩合得到N，N。'-二茂铁基二氮杂丁二烯[Fc-DAB]，还原，与甲醛缩合，并用三苯甲基盐氧化，得到N，N'-二茂铁基咪唑（盐）盐。在某些情况下[Ag +或S 8 ]原位去质子化并用亲电试剂捕获会产生预期的金属络合物和衍生物，但由于与（ i）两个N-二茂铁基取代基的空间位阻；（ii）咪唑（in）ium前体的酸度降低；以及（iii）游离羧苯的不可及性。光谱[IR，拉曼，紫外可见，MS，NMR（1 H，13 C

  DOI：

  10.1021/om990377h

文献信息

• <i>N</i> ‐Ferrocenyl‐Substituted Planar‐Chiral N‐Heterocyclic Carbenes and Their Pd ^II Complexes
  作者：Andreas Bertogg、Francesco Camponovo、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejic.200400691

  日期：2005.1

  N-ferrocenyl-linked N-heterocyclic carbenes 1a and 1b were obtained by treatment of their imidazolium salts 12a and 12b with potassium tert-butoxide. The latter were shown to be accessible from (R)-1-amino-2-methylferrocene (9) and aminoferrocene, respectively, which were converted into the corresponding formamidines and then subjected to a novel cyclization procedure. Treating the ligand precursors 12a and 12b with

  N-二茂铁基连接的 N-杂环卡宾 1a 和 1b 是通过用叔丁醇钾处理它们的咪唑鎓盐 12a 和 12b 获得的。后者显示可分别从 (R)-1-氨基-2-甲基二茂铁 (9) 和氨基二茂铁获得，将其转化为相应的甲脒，然后进行新的环化程序。在不同反应条件下用 [Pd(OAc)2]3 处理配体前体 12a 和 12b，得到反式吡啶取代的 PdII 配合物 14a 和 14b 以及它们的反式三苯基膦取代的对应物 16a 和 16b，在这种情况下手性配体前体，双核 PdII 复合物 15a。基于12a的X射线结构的配体构象分析，图12b和16a揭示了中心咪唑鎓核和相邻二茂铁取代基之间的两个扭转角对所观察系统的空间和电子性质的依赖性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)