7-ethynyl-4-hydroxymethylchromen-2-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisosopropyl) phosphoramidite | 1445680-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-ethynyl-4-hydroxymethylchromen-2-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisosopropyl) phosphoramidite
• 英文别名: 3-[[Di(propan-2-yl)amino]-[(7-ethynyl-2-oxochromen-4-yl)methoxy]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1445680-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 400.414
• InChiKey: DPKWWTVLWBYYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 7-ethynyl-4-hydroxymethyl-chromen-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7-ethynyl-4-hydroxymethylchromen-2-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisosopropyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用“点击”化学方法的模板指导的荧光寡核苷酸连接：人类p53肿瘤抑制基因中单核苷酸多态性的检测

  摘要：

  合成了一种新型的非荧光炔烃修饰的香豆素亚磷酰胺并将其成功掺入寡核苷酸中，然后通过“点击”化学将其用于高效的DNA链交联和连接反应中。模板指导的荧光连接“点击”化学反应用于单核苷酸多态性分析，其中目标DNA催化两个非荧光探针的连接以产生荧光产物。上游寡核苷酸探针是非荧光炔修饰的香豆素，下游探针是叠氮化物修饰的寡核苷酸。当与完全互补的模板结合时，寡核苷酸被连接以产生在连接点带有荧光团的荧光产物。

  DOI：

  10.1021/bc4001678

文献信息

• Coumarin-based compounds and related methods
  申请人：Biosearch Technologies, Inc.

  公开号：US11034677B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.

  本发明一般涉及可用于标记生物分子的香豆素基化合物以及相关的合成和测试方法。香豆素基化合物通常能在核酸自动合成所需的条件下存活，而不会发生任何程度的降解或改变。
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BIOSEARCH TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2016118305A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention generally relates to coumarin-based compounds that can be used for the labeling of biological molecules, as well as related synthetic and testing methods. The coumarin-based compounds typically survive conditions necessary for automated synthesis of nucleic acids without undergoing any substantial degree of degradation or alteration.