2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid | 1217232-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 1217232-37-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• mdl: MFCD25912487
• 分子量: 240.221
• InChiKey: OWFKJWOVBUONMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-氨基吡啶 、 2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-pyridin-3-yl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid (4-ethoxy-pyridin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2,3-二氨基吡啶 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-pyridin-3-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶类化合物作为潜在的抗糖尿病GSK3β抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.060

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazopyridines as potential antidiabetic GSK3β inhibitors
  作者：Seung-Chul Lee、Hyun Tae Kim、Choul-Hong Park、Do Young Lee、Ho-Jin Chang、Soobong Park、Joong Myung Cho、Sunggu Ro、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.060

  日期：2012.7

  Design, synthesis and biological evaluation of the imidazopyridine analogs as novel GSK3β inhibitors for treatment of type 2 diabetes mellitus are described. Most of the analogs exhibited excellent inhibitory activities (IC50 < 44 nM) against glycogen synthase kinase 3β (GSK3β). The structure–activity relationship (SAR) of the imidazopyridine analogs and the binding mode of analog 23 in the catalytic

  本文介绍了咪唑并吡啶类似物作为新型GSK3β抑制剂用于2型糖尿病治疗的设计，合成和生物学评估。大多数类似物对糖原合酶激酶3β（GSK3β）表现出优异的抑制活性（IC50 <44 nM）。根据我们的X射线晶体学研究，描述了咪唑并吡啶类似物的结构活性关系（SAR）和GSK3β催化域中类似物23的结合模式。特别地，被选择作为治疗2型糖尿病的潜在候选药物的类似物28在小鼠中表现出优异的GSK3β抑制作用，药代动力学特征和降血糖作用。