(S)-(+)-2-phenylsulfanyl-N,N-diphenyl-2-phenylacetamide | 1388623-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-phenylsulfanyl-N,N-diphenyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N,N,2-triphenyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 1388623-35-5
• 化学式: C₂₆H₂₁NOS
• 分子量: 395.525
• InChiKey: OBCAVWVPURMCHN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-1.N.N-triphenyl-acetamid 、 苯硫酚 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-2-phenylsulfanyl-N,N-diphenyl-2-phenylacetamide 、 (S)-(+)-2-phenylsulfanyl-N,N-diphenyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of α-bromophenylacetamides using quinine or Cinchona alkaloid salts

  摘要：

  The kinetic resolution of racemic alpha-bromophenylacetamides 1 was achieved in the presence of benzenethiolate and Cinchona alkaloid salts as phase-transfer catalysts or benzenethiol and quinine, yielding (S)-enantioenriched alpha-sulfanylated products. The observed stereoselection was rationalized on the basis of the best fitting of 1 and the resolving agent in the ternary complexes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.009