(1S,14aS)-4-acetoxymethyl-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-1-methyl-3,12-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline | 314249-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,14aS)-4-acetoxymethyl-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-1-methyl-3,12-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline
• 英文别名: [(15S,16S)-10-ethoxy-16-methyl-12,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,19-heptaen-19-yl]methyl acetate
• CAS: 314249-50-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: CFKCFZDCEGNFJN-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,14aS)-4-acetoxymethyl-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-1-methyl-3,12-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(1S,14aS)-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-4-hydroxymethyl-1-methyl-3,12-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of the CDE Rings of Pentacyclic Quinoline Compounds Derived from Tetrahydroalstonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3601::aid-ejoc3601>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,5aS,14aS)-4a,5,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1-methyl-11-oxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-4-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,14aS)-4-acetoxymethyl-11-ethoxy-3,12,14,14a-tetrahydro-1-methyl-3,12-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of the CDE Rings of Pentacyclic Quinoline Compounds Derived from Tetrahydroalstonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3601::aid-ejoc3601>3.0.co;2-m