(RS,S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 765908-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RS,S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S,S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 765908-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 226.343
• InChiKey: XZSYGIIHHQUBMF-BJOHPYRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-吡啶基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.026
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到(RS,S)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.026

文献信息

• Reversal of diastereoselection in the addition of Grignard reagents to chiral 2-pyridyl tert-butyl (Ellman) sulfinimines
  作者：Scott D. Kuduk、Robert M. DiPardo、Ronald K. Chang、Christina Ng、Mark G. Bock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.003

  日期：2004.8

  Addition of Grignard reagents to chiral tert-butyl sulfinimines derived from pyridine 2-carboxaldehyde affords protected 2-pyridyl amines in high yields and diastereoselectivities. The sense of chiral induction is opposite to that predicted via a chelation-controlled transition state. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.