dl-erythro-2-(phenylselenyl)butane-1,3-diol | 99018-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-erythro-2-(phenylselenyl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-phenylselanylbutane-1,3-diol
• CAS: 99018-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Se
• 分子量: 245.18
• InChiKey: XPAZRGVJEQPCMR-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-erythro-2-(phenylselenyl)butane-1,3-diol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4β,5α)-(+/-)-4-methyl-5-(phenylselenyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methyl- and 4,4-dimethyl-1,3-dioxin-2(4H)-one and related enol carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a069
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dl-erythro-2-(phenylselenyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methyl- and 4,4-dimethyl-1,3-dioxin-2(4H)-one and related enol carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a069

文献信息

• Hydroxyselenation of allylic alcohols
  作者：Matthew A. Cooper、A.David Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00247-a

  日期：1995.3

  Hydroxyselenation of terminal or cyclic allylic alcohols occurs with high regio- and stereoselectivity to give β,β′-dihydroxyphenylselenated adducts in high yields. A mechanism for this selectivity is proposed. The utility of these adducts is illustrated by the conversion of the hydroxyselenide (9a) to the epoxide (11) via the intermediacy of a selenone.

  末端或环状烯丙基醇的羟基硒化以高区域选择性和立体选择性发生，从而以高收率得到β，β′-二羟基苯基硒化的加合物。提出了这种选择性的机制。这些加合物的用途通过经由硒酮的中间体将羟基硒化物（9a）转化为环氧化物（11）来说明。
• BUYNAK, J. D.;CHANDRASEKARAN, RAMALAKSHMI;BARRETT, A. G. M.;ATTRILL, R. P+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5362-5365
  作者：BUYNAK, J. D.、CHANDRASEKARAN, RAMALAKSHMI、BARRETT, A. G. M.、ATTRILL, R. P+

  DOI：——

  日期：——