2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzimidazol-3-ide | 146604-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzimidazol-3-ide
• CAS: 146604-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: KJTCENCJSFYLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzimidazol-3-ide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到4-硝基-2-乙烯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Betaines. XXIII. Access to Novel Dipolar Ethyleneimidazolium(pyridinium) 4-Nitrobenzimidazolate Inner Salts. Synthesis, Characterization and Reactivity Concerning a Type of .BETA.-Elimination Reaction.

  摘要：

  首次合成了一些具有环内亚乙基间隔基的咪唑啉(吡啶)4-硝基苯并咪唑甜菜碱，并研究了它们在某种β-消除反应中的化学行为，与它们的吡啶盐同类化合物进行了对比。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.29
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]-4-nitro-1H-benzimidazole;chloride 在 anion-exchange Amberlite resin IRA-401 (OH^- form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethyl]-4-nitrobenzimidazol-3-ide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Betaines. XXIII. Access to Novel Dipolar Ethyleneimidazolium(pyridinium) 4-Nitrobenzimidazolate Inner Salts. Synthesis, Characterization and Reactivity Concerning a Type of .BETA.-Elimination Reaction.

  摘要：

  首次合成了一些具有环内亚乙基间隔基的咪唑啉(吡啶)4-硝基苯并咪唑甜菜碱，并研究了它们在某种β-消除反应中的化学行为，与它们的吡啶盐同类化合物进行了对比。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.29

文献信息

• Heterocyclic Betaines. Novel Ethyleneimidazolium Benzimidazolate Inner Salts. Synthesis, Characterization, and Transformation into 2-Vinyl-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Ermitas Alcalde、Maria Gisbert、Lluïsa Pérez-Garcia

  DOI：10.1246/cl.1992.2357

  日期：1992.12

  The first synthesis of the hitherto unknown ethyleneimidazolium benzimidazolate inner salts is described. Their dipolar structure is well reflected on the basis of the 1H and 13C NMR parameters. Under neutral and mild conditions the title compounds underwent a type of β-elimination, affording their corresponding 2-vinyl-1H-benzimidazoles in high yields.

  描述了迄今为止未知的亚乙基咪唑鎓苯并咪唑内盐的首次合成。它们的偶极结构在 1H 和 13C NMR 参数的基础上得到了很好的反映。在中性和温和条件下，标题化合物经历了一种β-消除，以高产率提供了相应的 2-乙烯基-1H-苯并咪唑。