3β-hydroxy-6-aza-cholestane | 283585-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-6-aza-cholestane
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-tetradecahydro-1H-cyclopenta[i]phenanthridin-7-ol
• CAS: 283585-28-4
• 化学式: C₂₆H₄₇NO
• 分子量: 389.665
• InChiKey: HBCWBTOTEDJXSH-SXVCNRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3β-hydroxy-6-aza-cholestane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7-hydroxy-9a,11a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[i]phenanthridin-5-yl]-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基-6-氮杂胆甾烷和相关类似物作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）抑制剂具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成6-Aza类固醇类似物作为PI-PLC抑制剂。最具活性的化合物3β-羟基-6-氮杂胆甾烷（1）显示出有效的PI-PLC抑制作用（IC50 = 1.8 microM），类似于市售的类固醇类似物U73122（IC50 = 1-2.1 microM）。在体外细胞培养中，化合物1对MCF-7和HT-29癌细胞显示出显着的生长抑制作用（每种情况下IC50 = 1.3 microM）。化合物1还分别以2.5和5.0 microM抑制HT-1080纤维肉瘤细胞的体外粘附和转运。在体内，化合物1以1 mg / kg /天的剂量减少了异种移植模型中MCF-7肿瘤的体积，而小鼠却没有体重减轻。该系列化合物的结构活性关系表明，疏水性胆固醇侧链 3β-羟基和在6位含有氢原子的C-6氮对于活性至关重要。N-马来酰胺酸衍生物11也表现出弱抑制作用（IC50 = 16.2 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00014-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-aza-cholest-5-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3β-hydroxy-6-aza-cholestane
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基-6-氮杂胆甾烷和相关类似物作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）抑制剂具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成6-Aza类固醇类似物作为PI-PLC抑制剂。最具活性的化合物3β-羟基-6-氮杂胆甾烷（1）显示出有效的PI-PLC抑制作用（IC50 = 1.8 microM），类似于市售的类固醇类似物U73122（IC50 = 1-2.1 microM）。在体外细胞培养中，化合物1对MCF-7和HT-29癌细胞显示出显着的生长抑制作用（每种情况下IC50 = 1.3 microM）。化合物1还分别以2.5和5.0 microM抑制HT-1080纤维肉瘤细胞的体外粘附和转运。在体内，化合物1以1 mg / kg /天的剂量减少了异种移植模型中MCF-7肿瘤的体积，而小鼠却没有体重减轻。该系列化合物的结构活性关系表明，疏水性胆固醇侧链 3β-羟基和在6位含有氢原子的C-6氮对于活性至关重要。N-马来酰胺酸衍生物11也表现出弱抑制作用（IC50 = 16.2 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00014-6