2-[4-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-3-chloro-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 78983-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-3-chloro-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[4-(4-Bromophenyl)sulfanyl-3-chlorophenyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 78983-71-8
• 化学式: C₁₅H₉BrClN₃O₂S
• 分子量: 410.678
• InChiKey: RILHFGHUDKLNIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-3-chloro-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid 在 巯基乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(4-Bromo-phenylsulfanyl)-3-chloro-phenyl]-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。4.苯基硫醚和苯基砜侧链的效价提高了1000倍。

  摘要：

  我们报道了在利用我们较早的发现中的进一步进展，即当适当取代的苄基或苯基连接在N-1处时，6-氮杂嘧啶的抗球虫活性显着增加。在先前的结构-活性关系和多重线性回归分析的指导下，制备了含有苯砜或苯硫醚侧链的6-氮杂嘧啶。这些可以防止鸡中按重量计最低抑菌浓度的球虫球菌感染，其最低抑菌浓度为0.25 ppm（重量），比6-氮杂尿嘧啶提高了4000倍，并且血浆半衰期比早期有效的类似物短。硫化物比砜更有效，尽管它们在体内迅速被氧化成砜。

  DOI：

  10.1021/jm00143a015