2-benzyl-6-phenyl-8-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one | 1262117-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzyl-6-phenyl-8-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-phenyl-8-phenylsulfanyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 1262117-93-0
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 409.511
• InChiKey: JUHGEENOVSBDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  536.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-phenyl-8-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one 在 Renilla luciferase 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于海肾荧光素酶体外和体内成像的新型光活化底物†

  摘要：

  为了开发光激活生物发光成像技术，我们精心设计并合成了一套高效、高效的海肾荧光素酶光激活底物。令人惊讶的是，它们都可以释放游离荧光素，在 365 nm 紫外线照射后，在离体和活体动物体内呈现出强烈的生物发光信号。

  DOI：

  10.1039/c8ob01192c
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-6-phenyl-8-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-8扩展电子共轭的腔肠素衍生物的发光

  摘要：

  摘要用扩展的电子共轭取代C-8位的亚甲基是开发红移腔肠素的新方法。在本文中，我们描述了一种含氧的腔肠素衍生物，相对于腔肠素400a（DeepBlueC™，1）具有最大的红移（63 nm）生物发光信号最大值。在细胞成像中，与腔肠素400a相比，含硫腔肠素嗪衍生物显示出显着更高的（1.77±0.09; P≤0.01）发光信号，而含氧腔肠素嗪衍生物显示出稍低的（0.74±0.08; P≤0.05）发光信号。进一步了解生物发光的潜在机制是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.02.011

文献信息

• Prolonged bioluminescence imaging in living cells and mice using novel pro-substrates for<i>Renilla</i>luciferase
  作者：Mingliang Yuan、Xiaojie Ma、Tianyu Jiang、Yuqi Gao、Yuanyuan Cui、Chaochao Zhang、Xingye Yang、Yun Huang、Lupei Du、Ilia Yampolsky、Minyong Li

  DOI：10.1039/c7ob01656e

  日期：——

  The prodrug or caged-luciferin strategy affords an excellent platform for persistent bioluminescence imaging.

  前药物或被笼罩的荧光素策略为持续生物发光成像提供了一个优秀的平台。
• A novel coelenterate luciferin-based luminescent probe for selective and sensitive detection of thiophenols
  作者：Mingliang Yuan、Xiaojie Ma、Tianyu Jiang、Chaochao Zhang、Hui Chen、Yuqi Gao、Xingye Yang、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c6ob02038k

  日期：——

  thiophenols has been developed. Such a probe was designed by using a coelenterazine analogue as the luminophore and dinitrophenyl ether as the recognition moiety. It should be noted that this probe displayed good sensitivity and selectivity toward thiophenols, and has been effectively applied for the quantitative detection of thiophenols in aqueous media and complex biological samples.

  已经开发出了用于检测高毒性硫酚的首个生物发光和化学发光双重传感器。通过使用腔肠素类似物作为发光体并且使用二硝基苯基醚作为识别部分来设计这样的探针。应当指出，该探针对苯硫酚表现出良好的灵敏度和选择性，并已有效地用于定量检测水性介质和复杂生物样品中的苯酚。
• RED-SHIFTED LUCIFERASE-LUCIFERIN PAIRS FOR ENHANCED BIOLUMINESCENCE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180057801A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A bioluminescent protein is provided that includes a substituted luciferase polypeptide having amino acid substitutions at positions 21 and 166, and with one or more additional amino acid substitutions at positions 3, 16, 20, 29, 30, 71, 87, 114, and 144, compared to the parent polypeptide. Also provided is a luciferin that has a selenium-containing group at position C8 of an imidazopyrazine backbone, and methods of making the luciferin. In addition, nucleic acids encoding the bioluminescent protein, cells expressing the bioluminescent protein, and reactions between the bioluminescent protein and luciferin substrates are also provided. Fusions between the substituted luciferase polypeptide and a fluorescent protein are also provided for bioluminescence resonance energy transfer based reporters.

  提供了一种生物发光蛋白，其中包括一个替代的荧光酶多肽，在位置21和166处具有氨基酸替换，并在相对于母体多肽的位置3、16、20、29、30、71、87、114和144处具有一个或多个额外的氨基酸替换。还提供了一种荧光素，其在咪唑吡嗪骨架的C8位置具有含硒基团，以及制备荧光素的方法。此外，还提供了编码生物发光蛋白的核酸、表达生物发光蛋白的细胞以及生物发光蛋白和荧光素底物之间的反应。还提供了替代荧光酶多肽和荧光蛋白之间的融合，用于生物发光共振能量转移基础的报告。
• IMIDAZO[1,2-ALPHA]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  申请人：Giuliani Germano

  公开号：US20120171703A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compound of formula I: and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的配方和它们作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Red-shifted luciferase-luciferin pairs for enhanced bioluminescence
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10202584B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  A bioluminescent protein is provided that includes a substituted luciferase polypeptide having amino acid substitutions at positions 21 and 166, and with one or more additional amino acid substitutions at positions 3, 16, 20, 29, 30, 71, 87, 114, and 144, compared to the parent polypeptide. Also provided is a luciferin that has a selenium-containing group at position C8 of an imidazopyrazine backbone, and methods of making the luciferin. In addition, nucleic acids encoding the bioluminescent protein, cells expressing the bioluminescent protein, and reactions between the bioluminescent protein and luciferin substrates are also provided. Fusions between the substituted luciferase polypeptide and a fluorescent protein are also provided for bioluminescence resonance energy transfer based reporters.

  本发明提供了一种生物发光蛋白，它包括一种取代的荧光素酶多肽，与母体多肽相比，该多肽在 21 和 166 位具有氨基酸取代，并在 3、16、20、29、30、71、87、114 和 144 位具有一个或多个额外的氨基酸取代。还提供了一种在咪唑吡嗪骨架的 C8 位具有含硒基团的荧光素，以及制造这种荧光素的方法。此外，还提供了编码生物发光蛋白的核酸、表达生物发光蛋白的细胞以及生物发光蛋白与荧光素底物之间的反应。还提供了替代荧光素酶多肽与荧光蛋白之间的融合，用于基于生物发光共振能量转移的报告。