8-deutero-8,9-dihydro-8-methoxy-6-phenyl-5H-benzocyclohepten-5-one | 1267539-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-deutero-8,9-dihydro-8-methoxy-6-phenyl-5H-benzocyclohepten-5-one
• CAS: 1267539-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 265.316
• InChiKey: AQDQJTFKSGOJPR-RWFJLFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 正丁基锂 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-deutero-9-methoxy-11-phenyl-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene 、 8-deutero-8,9-dihydro-8-methoxy-6-phenyl-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧化邻-邻-奎宁二甲烷锂和菲舍尔烷氧基炔基碳烯络合物反应中的竞争途径：高度功能化的七元苯甲碳环的合成。

  摘要：

  对于1-氧基邻喹啉二甲烷（o QDM）与烷氧基炔基菲舍尔卡宾络合物（FCC）之间的反应，发现了多达四个不同的结果。形成的产物取决于试剂和反应溶剂的结构。途径可以拓扑分类为[ 4 C + 2 C]，A [ 3（2C + O）+ 3 C]，和两个不同的[ 4 C + 3 C]流程，并且在所有这些序列中，1 -氧基- Ö QDM表现为烯醇盐或乙烯基烯醇盐。Choy和Yang的未取代o QDM 1的反应钨炔基FCC受溶剂控制; 因此，可以在THF中选择性地形成苯并环庚烯酮，而在二乙醚中可以完全合成苯并环庚烯缩酮。另一方面，当烷基或芳基在与钨卡宾络合物的反应中，位于oQDM的1位时，THF是形成苯并环庚烯缩酮的选择溶剂。然而，当使用铬卡宾络合物形成pyranylidene卡宾络合物，另外，FCC组分中大量烷氧基的存在有利于Diels-Alder芳构化序列，从而导致1-萘基FCC。此外，通过标记实验对

  DOI：

  10.1002/chem.201002092