4-<<4-<3-(tert-butyloxycarbonyl)propanoyl>phenyl>oxy>-1-<(benzylamino)carbonyl>-3,3-diethyl-2-azetidinone | 147056-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-<<4-<3-(tert-butyloxycarbonyl)propanoyl>phenyl>oxy>-1-<(benzylamino)carbonyl>-3,3-diethyl-2-azetidinone
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-[1-(benzylcarbamoyl)-3,3-diethyl-4-oxoazetidin-2-yl]oxyphenyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 147056-25-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: FGIQRFYGPDJIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<4-<3-(tert-butyloxycarbonyl)propanoyl>phenyl>oxy>-1-<(benzylamino)carbonyl>-3,3-diethyl-2-azetidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-[4-[1-(Benzylcarbamoyl)-3,3-diethyl-4-oxoazetidin-2-yl]oxyphenyl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 4-<<4-<3-(tert-butyloxycarbonyl)propanoyl>phenyl>oxy>-1-<(benzylamino)carbonyl>-3,3-diethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015