(1R,4S,5R,6R)-5-Methyl-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 134297-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6R)-5-Methyl-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 134297-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: BPMMIOZEHKEFQW-FVFNWAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-(+)-propenyl p-tolyl sulfoxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,4S,5R,6R)-5-Methyl-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Diels-Alder reactions with (R)-ethoxy p-tolyl vinyl sulfonium tetrafluoroborate

  摘要：

  p-Tolyl vinyl sulfoxide has been efficiently activated for Diels-Alder reactions by transformation into a sulfonium salt 3a or by addition of TMSOTf. Very high diastereomeric excesses have been achieved (> 98%) at -20-degrees-C in many cases. Best results have been obtained with cyclopentadiene, furan and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. In this way enantiomerically pure oxanorbornenone 19a has been prepared. The reaction mechanism is briefly discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82159-x