1-Dicyanmethyl-adamantan | 21982-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Dicyanmethyl-adamantan
• 英文别名: 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)malononitrile
• CAS: 21982-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: WUQPBEREVPZZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 1-Dicyanmethyl-adamantan 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(S)-methyl 2-((3S,5S,7S)-adamantane-1-carboxamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用O2立体要求α-取代的丙二腈与胺进行氧化酰胺化反应。

  摘要：

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201603399
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 丙二腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-Dicyanmethyl-adamantan
  参考文献：
  名称：

  使用O2立体要求α-取代的丙二腈与胺进行氧化酰胺化反应。

  摘要：

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201603399

文献信息

• Sterically Congested Ester Formation from α‐Substituted Malononitrile and Alcohol by an Oxidative Method Using Molecular Oxygen
  作者：Yujiro Hayashi、Jing Li、Hirotaka Asano、Daisuke Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800984

  日期：2019.1.31

  A metal‐free oxidative esterification or thio‐esterification of readily available substituted malononitrile and alcohol or thiol has been developed by simply mixing α‐substituted malononitrile and alcohol or thiol in the presence of base under a molecular oxygen atmosphere.

  通过在分子氧气氛下在碱的存在下，简单地将α-取代的丙二腈与醇或硫醇混合，已开发出了易于获得的取代的丙二腈与醇或硫醇的无金属氧化酯化或硫代酯化方法。
• Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents
  作者：Yujiro Hayashi、Emanuele Cocco、Hinata Odaira、Hiroaki Matoba、Naoki Mori

  DOI：10.1002/ejoc.202300964

  日期：2024.2.12

  A new and feasible oxidative synthetic method for α-nitroketones from α-substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen has been developed. This provides an environmentally friendly synthesis of α-nitroketones using only base and molecular oxygen, without the need for any condensation reagents. The method avoids the use of dangerous and highly polluting chemicals enabling a safe

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。
• Boldt,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 101 - 114
  作者：Boldt,P. et al.

  DOI：——

  日期：——