N-buta-2,3-dienyl-N-(2-(Z)-hydroxyimino-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 944417-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-buta-2,3-dienyl-N-(2-(Z)-hydroxyimino-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-N-N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-(hydroxyimino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 944417-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: ZWZWKJZECYRHNR-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-buta-2,3-dienyl-N-(2-(Z)-hydroxyimino-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-11-methylene-2-(4-methyl-phenyl-sulfonyl)-1,3,4,6,6a,10a,11a,12-octahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-6-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联Allene插入-亲核结合-Michael加成法合成碳环和杂环

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.044
• 作为产物：
  描述：

  N-buta-2,3-dienyl-4-methyl-N-(2-oxo-ethyl)-benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以68%的产率得到N-buta-2,3-dienyl-N-(2-(Z)-hydroxyimino-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联Allene插入-亲核结合-Michael加成法合成碳环和杂环

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.044

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。