(2R,5R)-dimethyl 2-phenyl-5-(thien-2-yl)tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate | 1130593-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-dimethyl 2-phenyl-5-(thien-2-yl)tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,5R)-2-phenyl-5-thiophen-2-yloxolane-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1130593-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: SXGDOSRVKDETRZ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 dimethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(2R,5R)-dimethyl 2-phenyl-5-(thien-2-yl)tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parsons, Andrew T.; Johnson, Jeffrey S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3122 - 3123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism for Lewis Acid-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes: Evidence for a Stereospecific Intimate Ion Pair Pathway
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Shanina D. Sanders、Andrew T. Parsons、Wei Li、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja8015928

  日期：2008.7.1

  In this work, the one-step diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via Lewis acid catalyzed [3 + 2] cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and aldehydes is described. The scope and limitations with respect to both reaction partners are provided. A detailed examination of the mechanism has been performed, including stereochemical analysis and electronic profiling

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Lewis Acid-Catalyzed Cyclopropane/Aldehyde Cycloadditions
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo048230+

  日期：2005.2.1

  A one-step procedure for the preparation of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from donor-acceptor cyclopropanes and aldehydes has been developed. In the presence of a catalytic amount of Sn(OTf)(2), cyclopropanes bearing an aryl or conjugated donor substituent vicinal to a malonyl diester group undergo cycloadditions with diverse conjugated aldehydes furnishing tetrahydrofurans with high cis diastereoselectivity. This method is useful for the preparation of regiodefined tetrahydrofurans.