4-isobutoxy-2,2-bis(trifluoromethyl)thietane | 1258730-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-isobutoxy-2,2-bis(trifluoromethyl)thietane
• CAS: 1258730-10-7
• 化学式: C₉H₁₂F₆OS
• 分子量: 282.25
• InChiKey: YYIAPBKXGXPKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基异丁醚 、 hexafluorothioacetone 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-isobutoxy-2,2-bis(trifluoromethyl)thietane
  参考文献：
  名称：

  金属氟化物催化剂对六氟丙烯，硫和乙烯基醚反应的显着影响。方便的合成2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷，3,3-双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环戊烷和2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环戊烷1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  已证明六氟丙烯，硫和乙烯基醚的反应结果在很大程度上取决于催化剂和反应条件。HFP和S x的反应在被CsF催化时会导致形成2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（1），在较温和的条件下进行且较易于控制以KF催化的过程。试剂的添加顺序对反应的结果至关重要。例如，将乙烯基醚添加到1的预生成溶液中在DMF溶剂中的反应缓慢，从而导致相应的2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的产率为8-91％，并且可以通过KF或CsF进行催化。在MF催化剂存在下，将第二摩尔硫磺添加到2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的溶液中会导致硫磺插入硫杂环丁烷环中，并形成相应的环状二硫化物-3,3 -双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环丁烷。另一方面，在CsF催化剂存在下，将第二摩尔硫添加到1在DMF中的溶液中，然后添加乙烯基醚导致放热反应，并产生相应的2,2-双（三氟甲基） -4-烷氧基-1,3-二硫杂环戊烷收率好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.011