(1R,2S,3'R,5R,6R,7R,10S,11R,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5',5',6,14-tetramethyl-3'-phenylmethoxyspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11-ol | 171525-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3'R,5R,6R,7R,10S,11R,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5',5',6,14-tetramethyl-3'-phenylmethoxyspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11-ol
• CAS: 171525-90-9
• 化学式: C₅₀H₆₈O₅Si
• 分子量: 777.172
• InChiKey: ZFWTZIVPFGKIHO-XCBUZAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3'R,5R,6R,7R,10S,11R,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5',5',6,14-tetramethyl-3'-phenylmethoxyspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11-ol 在 四丁基氟化铵 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,4'R,4a'R,6a'S,6b'R,8a'S,12a'S,12b'S,14a'S)-3-(benzyloxy)-4',5,5,12a'-tetramethylhexadecahydro-1'H,3H,10'H-spiro[furan-2,3'-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran]-10',14'(9'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (R)-1-[(4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-14-oxo-4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14-hexadecahydro-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-3-yl]-3-methyl-but-3-enyl ester 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1R,2S,3'R,5R,6R,7R,10S,11R,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5',5',6,14-tetramethyl-3'-phenylmethoxyspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11-ol
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r