1,12-bis(N-benzyl-N'-hydroxyamidinyl)dodecane | 1190625-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,12-bis(N-benzyl-N'-hydroxyamidinyl)dodecane
• 英文别名: 1-N',14-N'-dibenzyl-1-N,14-N-dihydroxytetradecanediimidamide
• CAS: 1190625-09-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₂
• 分子量: 466.667
• InChiKey: VTPPBIQOQKJXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 1,12-bis(N-benzyl-N'-hydroxyamidinyl)dodecane 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1,12-bis-(N-2-propanesulfonyloxy-N'-benzylamidinyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  评估双烷基酰胺基肟邻烷基磺酸盐作为口服抗疟药的价值

  摘要：

  控制疟疾的主要威胁是疟原虫新出现的多药耐药性 。寄生虫。双烷基am被开发为靶向血浆磷脂代谢的潜在新化学疗法。不幸的是，这些化合物不是口服可获得的。为了解决该吸收问题，我们研究了基于烷基氨基肟磺酸盐衍生物的前药策略。总共合成了25种磺酸盐作为一种双N- N-烷基am和六个N-取代的双C - C-烷基am的前药候选物。在体外针对恶性疟原虫和在体内针对温氏疟原虫评估了它们的抗疟活性。在小鼠中定义构效关系。C-烷基和N-烷基am的磺酸盐基团上的小烷基取代基具有最佳的口服抗疟活性；将烷基磺酸盐衍生物化学转化为相应的烷基am。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200112
• 作为产物：
  描述：

  1,12-bis[(4-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one)-3-yl]dodecane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到1,12-bis(N-benzyl-N'-hydroxyamidinyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  N-substituted bis-C-alkyloxadiazolones as dual effectors: Efficient intermediates to amidoximes or amidines and prodrug candidates of potent antimalarials

  摘要：

  A convenient route to N-substituted bis-C-alkylamidines possessing antiplasmodial activity and their oxadiazolone and amidoxime prodrug candidates, is described. These three families of compounds were available after a key N-alkylation step of the parent oxadiazolone 1a. Testing of the three compound classes in vitro and in vivo is also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.001

文献信息

• Evaluation of Bis-Alkylamidoxime<i>O</i>-Alkylsulfonates as Orally Available Antimalarials
  作者：Mélissa Degardin、Sharon Wein、Smitha Gouni、Christophe Tran Van Ba、Jean-Frédéric Duckert、Thierry Durand、Roger Escale、Henri Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1002/cmdc.201200112

  日期：2012.6

  metabolism. Unfortunately, these compounds are not orally available. To solve this absorption issue, we investigated a prodrug strategy based on sulfonate derivatives of alkylamidoximes. A total of 25 sulfonates were synthesized as prodrug candidates of one bis‐N‐alkylamidine and of six N‐substituted bis‐C‐alkylamidines. Their antimalarial activities were evaluated in vitro against P. falciparum and in vivo

  控制疟疾的主要威胁是疟原虫新出现的多药耐药性 。寄生虫。双烷基am被开发为靶向血浆磷脂代谢的潜在新化学疗法。不幸的是，这些化合物不是口服可获得的。为了解决该吸收问题，我们研究了基于烷基氨基肟磺酸盐衍生物的前药策略。总共合成了25种磺酸盐作为一种双N- N-烷基am和六个N-取代的双C - C-烷基am的前药候选物。在体外针对恶性疟原虫和在体内针对温氏疟原虫评估了它们的抗疟活性。在小鼠中定义构效关系。C-烷基和N-烷基am的磺酸盐基团上的小烷基取代基具有最佳的口服抗疟活性；将烷基磺酸盐衍生物化学转化为相应的烷基am。
• N-substituted bis-C-alkyloxadiazolones as dual effectors: Efficient intermediates to amidoximes or amidines and prodrug candidates of potent antimalarials
  作者：Mélissa Degardin、Sharon Wein、Thierry Durand、Roger Escale、Henry Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.001

  日期：2009.9

  A convenient route to N-substituted bis-C-alkylamidines possessing antiplasmodial activity and their oxadiazolone and amidoxime prodrug candidates, is described. These three families of compounds were available after a key N-alkylation step of the parent oxadiazolone 1a. Testing of the three compound classes in vitro and in vivo is also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.