3-((2-ethylhexyl)oxy)benzamide | 1446786-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-ethylhexyl)oxy)benzamide
• 英文别名: 3-(2-Ethylhexoxy)benzamide
• CAS: 1446786-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: REMGPVWDACGCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-((2-ethylhexyl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001

文献信息

• The Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 3-O-arylalkylbenzamide Derivatives as FtsZ Inhibitors
  作者：Siti Ma、Rongmei Wang、Yuanze Wang、Jichao Cao、Shutao Ma

  DOI：10.2174/1570180811310040005

  日期：2013.3.1

  A series of novel 3-O-arylalkylbenzamide derivatives as FtsZ inhibitors was designed, synthesized and evaluated for their cell division inhibitory activity against B. subtilis and S. aureus, and in vitro antibacterial activity against various phenotypes of Gram-positive bacteria. This series showed significantly improved on-target activity and in vitro antibacterial activity compared with 3-MBA. Among

  设计，合成和评估了一系列新颖的3-O-芳基烷基苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有细胞分裂抑制活性，并且对革兰氏阳性细菌的各种表型具有体外抗菌活性。与3-MBA相比，该系列药物的靶向活性和体外抗菌活性显着提高。其中，3-O-烷基苯甲酰胺4-8和3-O-溴烷基苯甲酰胺9和10对金黄色葡萄球菌ATCC25923，金黄色葡萄球菌ATCC29213（MRSA）和金黄色葡萄球菌PR的三种表型显示出显着改善的活性。初步的结构活性关系表明，3-O-烷基侧链的延长导致抗菌活性大大提高，