1-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone | 1421061-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)anthracene-9,10-dione；1-(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione；1-prop-2-ynoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1421061-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: WRXCPASXIHHJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-ethylferrocene 、 1-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.05 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  附加二茂铁的蒽醌和香豆素作为氧化还原活性细胞毒素

  摘要：

  将二茂铁 (Fc) 添加到具有生物活性的有机主链上可以产生用于靶向细菌和癌症的新型多功能物种。在这项工作中，Fc 与香豆素和蒽醌相关联，目的是利用具有氧化还原活性的 Fc 中心生成新的化合物，这些化合物通过产生有毒的活性氧 (ROS) 来表现出细胞毒性。Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成“点击”反应用于通过三唑接头连接有机组分和 Fc 组分。循环伏安法表明 Fc 电位适合生物过氧化氢氧化生成活性二茂铁 (Fc +) 物种，然后可以产生羟基自由基。使用 EPR 自旋捕获实验直接显示了化合物在过氧化氢存在下产生羟基自由基的能力。此外，体外对 MCF-7 乳腺癌细胞的研究表明，与 Fc 官能化化合物一起孵育后 ROS 显着增加。筛选抗菌活性对所有 Fc 化合物都产生了阴性结果，这与通常在细菌中发现的低水平过氧化氢相一致。相比之下，Fc-香豆素对 A549 肺癌和 SKOV3 卵巢癌细胞系

  DOI：

  10.1039/d2dt01251k
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  固定在硅胶上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒：一种高效的铜清除剂和可回收的多相纳米催化剂，用于单击法实现水中1,2,3-三唑衍生物的三组分合成

  摘要：

  摘要在催化剂存在下，由环氧化物2a – 2c与多种末端炔烃1a – 1j和叠氮化钠的区域选择性反应，高产率制备结构不同的β-羟基1,4-二取代1,2,3-三唑已经描述了在25℃下在水中25℃的均相催化剂[双1，4-单酯羟基蒽醌铜（II）]（5.0mol％），[AQ 2 Cu（II）] 7的络合形式。为了得益于催化剂的回收和再利用，新型的催化剂[双1,4-单酯羟基蒽醌铜（II）氨基丙基硅胶]（5.0 mol％），[AQ 2 Cu（II）-APSiO] 2 ] 13通过使用硅胶作为合适的载体，可以轻松制备具有强铜（II）亲和力的含氧蒽醌配体。通过XRD，SEM，AFM，ICP，TG分析氮吸附的方法和FT-IR技术对非均相催化剂进行了充分表征。该方案的显着特征是高收率，较短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，一锅法操作，该方法适用于大规模操作而没有任何问题。此外，可以通

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0046-3

文献信息

• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。
• 糖基蒽醌类化合物及其石墨烯传感器构建
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102875623B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物及其用途。所述的蒽醌类化合物具有式I所示结构。本发明所提供的糖基蒽醌类化合物可用于制备检测凝集素电化学传感器。其中，R1和R2分别独立选自氢或式II所示基团，且R1和R2不同时为H；R3为有乙酰基保护或没有乙酰基保护的单糖基团。