| 1016652-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1016652-39-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: QFLJLXQEEKCKET-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-diphenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  吡咯啉基，一个新的离去基团，用于基于格利雅试剂的抗SN2'选择性被芳基阴离子取代的烯丙基取代。

  摘要：

  发现吡咯啉氧基是被衍生自ArMgBr和CuBr * Me2S的芳基亲核试剂进行烯丙基取代的极其强大的离去基团。取代以抗SN2'途径和高手性转移进行。吡啶基的吸电子作用和与MgBr2的螯合可能是成功的源头。结果表明这些效果。

  DOI：

  10.1021/ol800300x

文献信息

• New General Method for Regio- and Stereoselective Allylic Substitution with Aryl and Alkenyl Coppers Derived from Grignard Reagents
  作者：Yohei Kiyotsuka、Yuji Katayama、Hukum P. Acharya、Tomonori Hyodo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo802426g

  日期：2009.3.6

  Allylic substitution with sp2-carbon reagents (aryl and alkenyl anions) was realized by using allylic picolinates and copper reagents derived from RMgBr and CuBr·Me2S to afford anti SN2′ products regio- and stereoselectively. Steric and electronic factors in the reagents and the size of the methylene substituents around the allylic moiety marginally affected the selectivity. The reaction system was

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。