3-溴-5-氯甲基异噁唑 | 124498-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-氯甲基异噁唑
• 中文别名: 3-溴-5-(氯甲基)异恶唑；3-溴-5 - (氯甲基)异恶唑
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-bromoisoxazole
• 英文别名: 3-bromo-5-(chloromethyl)isoxazole；3-bromo-5-(chloromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 124498-15-3
• 化学式: C₄H₃BrClNO
• mdl: MFCD06660137
• 分子量: 196.431
• InChiKey: GQKKVODIBXQDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氯甲基异噁唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-溴-5-氨基甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological profile of a series of 2,5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives as novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  冠状动脉5-HT1B样受体与血管痉挛有关，并且推测5-HT1B样拮抗剂可以阻断5-HT的有害作用，同时不干扰正常的血管功能。一系列新型 2-(N-杂芳基)甲酰氨基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物的合成和药理学概况为沉默（通过血管紧张素 II 无法揭露 5-HT1B 样受体介导的激动剂来判断）描述了竞争性和选择性 5-HT1B 样受体拮抗剂。探索了对 2-甲酰胺基侧链以及 5-亚乙基连接的杂环的修饰。发现 N-糠基-5-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-3-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 (34)，它满足我们的体外选择标准，并且具有良好的药代动力学特征。化合物 34 对血管 5-HT1B 样受体表现出良好的亲和力 (pKB = 7.38)，选择性比 α1-肾上腺素受体亲和力高 125 倍以上。讨论了 34 种及相关化合物相对于其他受体亚型对 5-HT1B 样受体的选择性，并提出了此类化合物与药效团模型的结合模式。

  DOI：

  10.1039/a903328i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 3-氯丙炔 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到3-溴-5-氯甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological investigation of cholinergic ligands structurally related to muscarone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90111-6

文献信息

• Flipping in the Pore: Discovery of Dual Inhibitors That Bind in Different Orientations to the Wild-Type versus the Amantadine-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Yibing Wu、Belgin Canturk、Hyunil Jo、Chunlong Ma、Eleonora Gianti、Michael L. Klein、Lawrence H. Pinto、Robert A. Lamb、Giacomo Fiorin、Jun Wang、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/ja508461m

  日期：2014.12.31

  viruses is comparable with that of amantadine in inhibiting WT influenza virus. Solution NMR studies and molecular dynamics (MD) simulations of drug-M2 interactions supported our design hypothesis: namely, the dual inhibitor binds in the WT M2 channel with an aromatic group facing down toward the C-terminus, while the same drug binds in the S31N M2 channel with its aromatic group facing up toward the N-terminus

  流感病毒感染每年导致无数人死亡和数百万住院治疗。抗流感药物开发面临的一项挑战是循环流感病毒的异质性，其中包括对抗病毒药物具有不同敏感性的几种毒株。例如，野生型 (WT) 甲型流感病毒，如季节性 H1N1，往往对抗病毒药物金刚烷胺和金刚乙胺敏感，而 S31N 突变病毒，如大流行的 2009 H1N1 (H1N1pdm09) 和季节性 H3N2 ，对此类药物具有抗药性。因此，非常需要针对 WT 和 S31N 突变体的药物。我们报告了我们设计的一类新型双重抑制剂及其离子通道阻断和抗病毒活性。最活跃的化合物 11 在抑制 WT 和 S31N 突变流感病毒方面的效力与金刚烷胺在抑制 WT 流感病毒方面的效力相当。药物-M2 相互作用的溶液 NMR 研究和分子动力学 (MD) 模拟支持我们的设计假设：即，双重抑制剂在 WT M2 通道中结合，芳族基团朝下朝向 C 端，而相同的药物在S31N M2 通道，其芳香基团朝上朝向
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Turnbull Philip Stewart

  公开号：US20090264482A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这种化合物的方法。
• Chemical compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07572820B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，它们是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这些化合物的方法。
• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。