N-hydroxy-5-(3-nitroguanidino)-2-(phenylsulfonamido)pentanamide | 1176196-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-5-(3-nitroguanidino)-2-(phenylsulfonamido)pentanamide
• 英文别名: N-Hydroxy-5-(3-nitroguanidino)-2-(phenylsulfonamido)pentanamide；(2S)-2-(benzenesulfonamido)-N-hydroxy-5-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanamide
• CAS: 1176196-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₆S
• 分子量: 374.378
• InChiKey: VRKWHWQMOJOXPS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-(3-nitroguanidino)pentanoate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86.6%的产率得到N-hydroxy-5-(3-nitroguanidino)-2-(phenylsulfonamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸衍生物作为氨基肽酶 N/CD13 抑制剂的设计、合成和初步活性评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.056

文献信息

• Design, synthesis and primary activity evaluation of l-arginine derivatives as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Fanbo Jing、Qiang Wang、Yingzi Liu、Huawei Zhu、Luqing Shang、Xuejian Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.056

  日期：2009.7

  L-arginine derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against amino-peptidase N (APN)/CD13 and metalloproteinase-2 (MMP-2). The results showed that most compounds exhibited high inhibitory activities against APN and low activities against MMP-2. Within this series, two compounds 5q and 5s (IC(50)=5.3 and 5.1 microM) showed similar inhibitory activities compared with bestatin

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。