3,9,10-Tribromo-6,13-dioctyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-2-carbonitrile | 1379689-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,9,10-Tribromo-6,13-dioctyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-2-carbonitrile
• CAS: 1379689-15-2
• 化学式: C₃₁H₃₄Br₃N₃O₄
• 分子量: 752.341
• InChiKey: HFCRYZPNXLJNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四溴-2,7-二辛基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-四酮 、 copper(l) cyanide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3,9,10-Tribromo-6,13-dioctyl-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Cyanation of Naphthalene Diimide for n-Channel Field-Effect Transistors

  摘要：

  Stepwise cyanation of tetrabromonaphthalenediimide (NDI) 1 gave a series of cyanated NDIs 2-5 with the monocyanated NDI 2 and dicyanated NDI 3 isolated. The tri- and tetracyano- NDIs 4 and 5 show intrinsic instability toward moisture because of their extremely low-lying LUMO energy levels. The partially cyanated intermediates can be utilized as air-stable n-type semiconductors with OFET electron mobility up to 0.05 cm(2) V-1 s(-1).

  DOI：

  10.1021/ol300914k