(1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one | 102358-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
• 英文别名: 1-Hydroxythapsan-14,15-olide；(3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-hydroxy-4a,8,8,8a-tetramethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-c]furan-1-one
• CAS: 102358-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LWFILCUUDYQKDS-NCSKVMEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  375.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.97h， 生成 (1R,2R,3S,6R,8R,9R)-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-9-yl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R,9R)-1,8,12,12-tetramethyl-9-trifluoroacetoxy-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8

文献信息

• Hemiacetalic thapsane derivatives from Thapsia villosa var. minor
  作者：Joaquín De Pascual Teresa、Joaquín R. Moran、Alfonso Fernández、Manuel Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88028-1

  日期：1986.1

  Abstract The benzene extract from the roots of Thapsia villosa var. minor afforded six new sesquiterpene esters based on the thapsane skeleton for which the structure (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-hexamethylbicyclo[4.3.0]nonane is proposed.Five of these thapsane esters were hemiacetal derivatives esterified at C-1,C-3 or C-8 and the sixth is a dimeric acetal esterified at C-8. The structures of

  摘 要：Thapsia villosa var. 根中的苯提取物。Minor 提供了六种新的基于丁烷骨架的倍半萜烯酯，其结构为 (1 R ,6 R ,8 R ,9 R )-1,2,2,6,8,9-六甲基双环[4.3.0]壬烷.这些乙酰丙烷酯中有五种是在 C-1、C-3 或 C-8 处酯化的半缩醛衍生物，而第六种是在 C-8 处酯化的二聚缩醛。这些物质的结构是根据它们的光谱数据和化学行为确定的，包括它们转化为相同的化合物 14,15-毒胡萝卜素内酯。
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——