(2R,3S)-2-nitroundec-4-yn-3-ol | 1258886-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-nitroundec-4-yn-3-ol
• CAS: 1258886-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: JRWKATHVXFKZJY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 non-2-ynal 在 C₃₈H₄₈N₄P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(2R,3S)-2-nitroundec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ynals的催化不对称直接亨利反应：（2S，3R）-（+）-Xestoaminol C和（-）-Codonopsinines的短合成

  摘要：

  对于所有人而言，都是三重：通过将硝基烷烃催化立体选择性地加成到醛缩醛上（醛缩醛的直接亨利反应），合成了各种旋光性的抗β-硝基炔丙醇。利用碳-碳三键的丰富化学成分，可以快速获得三种天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004072